Question

【題目】鹽酸阿比朵爾，適合治療由 A、B 型流感病毒引起的上呼吸道感染，2020 年入選新冠肺炎試用藥物，其合成路線：

回答下列問題：

（1）有機物 A 中的官能團名稱是______________和______________。

（2）反應③的化學方程式______________。

（3）反應④所需的試劑是______________。

（4）反應⑤和⑥的反應類型分別是______________、______________。

（5）I 是 B 的同分異構體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，寫出具有六元 環(huán)結構的有機物 H 的結構簡式______________。 (不考慮立體異構，只需寫出 3 個)

（6）已知：兩分子酯在堿的作用下失去一分子醇生成β—羥基酯的反應稱為酯縮合反應，也稱為 Claisen （克萊森）縮合反應，如：，設計由乙醇和制備的合成線路______________。(無機試劑任選)

Answer 1

【答案】羰基 酯基 +→+HCl Br2 取代反應 取代反應 （任寫 3 個） CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

【解析】

根據合成路線圖中反應物和生成物的結構變化分析反應類型；根據題給信息及路線圖中反應類型比較目標產物及原料的結構設計合成路線圖。

（1）根據A的結構簡式分析，A中的官能團有羰基和酯基，故答案為：羰基；酯基；

（2）根據比較C和E的結構及反應物的結構，分析中間產物D的結構簡式為：，則反應③的化學方程式為：+→+HCl；故答案為：+→+HCl；

（3）比較D和E的結構，反應④為取代反應，所需的試劑是Br2，故答案為：Br2；

（4）比較E和F的結構變化及F和G的結構變化，反應⑤為取代反應；反應⑥也為取代反應，故答案為：取代反應；取代反應；

（5）I 是 B（） 的同分異構體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，則結構中含有氨基和羧基，其中具有六元環(huán)結構的有機物H的結構簡式有：；

（6）乙醇氧化可以得到乙酸，乙酸與乙醇酯化反應反應得到乙酸乙酯（），乙酸乙酯發(fā)生酯縮合反應生成，與發(fā)生合成路線中反應①的反應即可得到，故答案為：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。