Question

11．聚芳酯（PAR）是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用．如圖是利用乙酰丙酸  合成聚芳酯E的路線：

已知：

（1）乙酰丙酸中含有的官能團(tuán)是羰基和羧基（填官能團(tuán)名稱）．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）下列關(guān)于有機(jī)物B的說法錯誤的是c
a．能發(fā)生取代反應(yīng)       b．能與濃溴水反應(yīng)c．能發(fā)生消去反應(yīng)     d．能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（4）A→B的化學(xué)方程式為．
（5）C的分子式為C₈H₆O₄，F(xiàn)是符合下列條件的C的同分異構(gòu)體
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)                      ②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)
③分子中有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子   ④苯環(huán)上只有2個取代基，無結(jié)構(gòu)
寫出其中任一種與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 由聚芳香酯結(jié)構(gòu)簡式知結(jié)合A的分子式知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，且為酚羥基的對位加成，則A為，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，則B為，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，則D為，反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)，生成E，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：由聚芳香酯結(jié)構(gòu)簡式知結(jié)合A的分子式知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，且為酚羥基的對位加成，則A為，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，則B為，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，則D為，反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)，生成E，
（1）乙酰丙酸中含有的官能團(tuán)是羰基和羧基，故答案為：羧基；
（2）通過以上分析知，D結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）B為，B中含有酯基、酚羥基、苯環(huán)，具有酯、酚和苯的性質(zhì)，
a．含有酚羥基、酯基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；
b．含有酚羥基，所以能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；
c．不含醇羥基且不含鹵原子，所以不能發(fā)生發(fā)生消去反應(yīng)，故錯誤；
d．含有苯環(huán)，所以能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
故答案為：c；
（4）A為，B為，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）C為，分子式為C₈H₆O₄，
C的同分異構(gòu)符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)說明含有羧基，
③分子中有苯環(huán)，分子中無結(jié)構(gòu)，其同分異構(gòu)體中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯環(huán)，移動取代基的位置，則符合條件的一種同分異構(gòu)體為，和NaOH溶液在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：C₈H₆O₄；．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)物、聚芳酯結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件、物質(zhì)分子式進(jìn)行推斷，題目難度中等．