Question

（12分）二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：

且D在反應(yīng)⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種可能。
（1）寫出下列反應(yīng)的類型：反應(yīng)①是____________，反應(yīng)③是____________。
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：____________，?C：____________?，D：____________，E：____________。

Answer 1

（1）取代反應(yīng)　消去反應(yīng)?
（2）CH₂==CH—CH₃?
　CHCl==CCl—CH₂Cl

A與Cl₂反應(yīng)生成B，B又與Cl₂發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂Cl—CHCl—CH₂Cl，則B為CH₂==CH—CH₂Cl，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂==CH—CH₃，即A與Cl₂發(fā)生的是取代反應(yīng)。CH₂Cl—CHCl—CH₂Cl?在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C，但僅由此條件無法確定C的結(jié)構(gòu)。依據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)及所給的轉(zhuǎn)化條件可知，C與Cl₂發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D經(jīng)消去反應(yīng)生成E。由二氯烯丹的結(jié)構(gòu)逆向推導(dǎo)可知E的結(jié)構(gòu)為CHCl==CCl—CH₂Cl，D發(fā)生消去反應(yīng)生成的E只有一種結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)為,C的結(jié)構(gòu)簡式為。