Question

某廠利用一種天然產(chǎn)物進行發(fā)酵，發(fā)現(xiàn)發(fā)酵液中含U、V、W、X等多種化合物。已知①U和W均可與銀氨溶液反應，析出金屬銀，而且U是一種單糖。②V是個單官能團化合物，其碳原子數(shù)和X相同。V在濃H₂SO₄作用下經(jīng)加熱得到Y(jié)，Y可以使溴水褪色。③V經(jīng)緩慢氧化可生成W。④V和X在少量濃H₂SO₄作用下經(jīng)加熱可得到Z。⑤X的組成為C：40%，H：6.7%，O：53.3%。X含有一個羧基，450 mg X與0.20 mol·L^-1的NaOH溶液25 mL完全反應，X也可和乙酸起酯化反應。根據(jù)上述條件：

(1)寫出符合U的一種可能的單糖的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________。

(2)X的分子式是___________，其所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________。

(3)V、W、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡式分別是：

V. ___________，W. ___________，Y. ___________，Z. ___________。

Answer 1

(1)CH₂OH(CHOH)₄CHO

(2)C₃H₆O₃ 

(3)CH₃CH₂CH₂OH  CH₃CH₂CHO

CH₃CH=CH₂

解析：已知U是能發(fā)生銀鏡反應的單糖，則U可能是葡萄糖。其余物質(zhì)的推斷，要以X為突破口，首先確定X是什么物質(zhì)。從X的性質(zhì)來看，X既含有羧基，又含有醇羥基。設X的分子式為R—COOH，則：

RCOOH+NaOHRCOONa+H₂O

   M(X)                        1 mol

0.450 g               0.025×0.20 mol

得M(X)=90 g·mol^-1,X的相對分子質(zhì)量為90。又由：

n(C)∶n(H)∶n(O)==1∶2∶1

    得X實驗式為CH₂O，設分子式為(CH₂O)_n,則(12+2+16)n=90,n=3,X分子式為C₃H₆O₃。因X含有一個—COOH，因而只有一個—OH，其結(jié)構(gòu)簡式可能為或。V的碳原子數(shù)和X相同，且是單官能團化合物，根據(jù)V和W、Y、Z之間的轉(zhuǎn)化關系分別推出V、W、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡式。