Question

【題目】合成具有良好生物降解性的有機(jī)高分子材料是有機(jī)化學(xué)研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB。有關(guān)合成路線如圖（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去）。

已知：Ⅰ.RCHO+R’CH2CHO+H2O

Ⅱ.（R、R′可表示烴基或氫原子）

Ⅲ.A為飽和一元醇，其氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8%，請(qǐng)回答：

（1）C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_____，該分子中最多有_____個(gè)原子共平面。

（2）D與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____。

（3）③的反應(yīng)類(lèi)型是____。

（4）PVAc的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（5）寫(xiě)出與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____（任寫(xiě)一種）。

（6）參照上述信息，設(shè)計(jì)合成路線以溴乙烷為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）合成。____。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 9 CH3CH2CH2CHO＋＋H2O 加成反應(yīng) HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2

【解析】

A為飽和一元醇，通式為CnH2n＋2O，其氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8%，則有×100%=34.8%，解得n=2，A為CH3CH2OH，根據(jù)PVAc可知，A氧化成E，E為CH3COOH，E與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F為CH3COOCH=CH2，F發(fā)生加聚反應(yīng)得到PVAc，PVAc的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，堿性水解得到PVA（），A在銅作催化劑的條件下氧化得到B，B為CH3CHO，根據(jù)信息I，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCHO，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，據(jù)此分析；

A為飽和一元醇，通式為CnH2n＋2O，其氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8%，則有×100%=34.8%，解得n=2，A為CH3CH2OH，根據(jù)PVAc可知，A氧化成E，E為CH3COOH，E與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F為CH3COOCH=CH2，F發(fā)生加聚反應(yīng)得到PVAc，PVAc的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，堿性水解得到PVA（），A在銅作催化劑的條件下氧化得到B，B為CH3CHO，根據(jù)信息I，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCHO，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，

(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCHO，含有官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基；利用乙烯空間構(gòu)型為平面，醛基中C為sp2雜化，－CHO平面結(jié)構(gòu)，利用三點(diǎn)確定一個(gè)平面，得出C分子中最多有9個(gè)原子共平面；

答案：碳碳雙鍵、醛基；9；

(2)利用信息I，D與苯甲醛反應(yīng)的方程式為CH3CH2CH2CHO＋＋H2O；

答案：CH3CH2CH2CHO＋＋H2O；

(3)根據(jù)上述分析，反應(yīng)③為加成反應(yīng)；

答案：加成反應(yīng)；

(4)根據(jù)上述分析PVAc的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

答案：；

(5)F為CH3COOCH=CH2，含有官能團(tuán)是酯基和碳碳雙鍵，與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2；

答案：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2；

(6)溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛與乙醇反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：；

答案：。