Question

2．有機物F是合成一種新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由如圖所示的路線合成：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為：
（2）反應(yīng)①→⑤中屬于取代反應(yīng)的是②③⑤
（3）C→D的化學(xué)方程式為：，使用過量CH₃OH的作用是提高D的產(chǎn)率．
（4）E的一種同分異構(gòu)體為含有苯環(huán)的天然氨基酸，它經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（5）滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體有4種，寫出其中苯環(huán)上只有一個取代基的結(jié)構(gòu)簡式：．
①含苯環(huán)；②含酯基；③能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀．

Answer 1

分析 C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F；
（4）E的一種同分異構(gòu)體為含有苯環(huán)的天然氨基酸，為苯丙氨酸；苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，據(jù)此寫高聚物的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）B（）的同分異構(gòu)體符合：含有苯環(huán)、酯基且能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，應(yīng)是甲酸形成的酯，有1個側(cè)鏈為-CH₂OOCH或2個側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對三種．

解答 解：C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F；
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是②③⑤，故答案為：②③⑤；
（3）C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，過量甲醇能促進平衡正向移動，從而提高D的產(chǎn)率，
故答案為：；提高D的產(chǎn)率

（4）E的一種同分異構(gòu)體為含有苯環(huán)的天然氨基酸，為苯丙氨酸；苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，高聚物結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）B（）的同分異構(gòu)體符合：含有苯環(huán)、酯基且能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，應(yīng)是甲酸形成的酯，有1個側(cè)鏈為-CH₂OOCH或2個側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對三種，所以符合條件的有4種同分異構(gòu)體，其中一種結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：4； ．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以D結(jié)構(gòu)簡式為突破口結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，知道常見有機物官能團及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型等，難點是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷．