Question

【題目】“磷酸氯喹”是抗擊新型冠狀病毒的潛在藥物，其合成路線如下：

已知：

(1)A是一種芳香烴，試劑a為：____________________。

(2)B反應(yīng)生成C的反應(yīng)化學(xué)方程式為____________________。

(3)由C生產(chǎn)D和由F生成G的反應(yīng)類型分別為__________、___________。

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(5)E中含氧官能團的名稱為________。

(6)I與E互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團，符合下列條件的I有____種。(不考慮立體異構(gòu))

①分子結(jié)構(gòu)中含有；②分子中環(huán)狀結(jié)構(gòu)上只有三個取代基。寫出其中任意兩種結(jié)構(gòu)簡式____、______。

(7)有機物J()是治療血吸蟲病的藥物，參照上述的合成路線，設(shè)計由4-甲氧基苯氨()和N，N-二異丙基乙二胺()為起始原料制備有機J的合成路線_______________________(無機試劑任意選用)。

Answer 1

【答案】濃硫酸 濃硝酸 +Cl2 +HCl 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 羥基 酯基 30

【解析】

A為，苯與濃硫酸、濃硝酸混合液加熱生成B硝基苯，在鐵作催化劑條件下與氯發(fā)生間位取代生成C，C為，C在鐵和鹽酸的條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D為，D與在NaOH、Pt2O作用下生成E，在NaOH、Pt2O作用下生成F，F為，F與POCl2發(fā)生取代反應(yīng)，-OH被Cl取代生成G，G為，G與發(fā)生取代反應(yīng)生成產(chǎn)品H，H為。

(1)A為，苯與濃硫酸、濃硝酸混合液加熱生成B硝基苯，試劑a為：濃硫酸 濃硝酸。故答案為：濃硫酸 濃硝酸；

(2)在鐵作催化劑條件下與氯發(fā)生間位取代生成C，C為，化學(xué)方程式為+Cl2 +HCl。故答案為：+Cl2 +HCl；

(3)C為，C在鐵和鹽酸的條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D為，F為，F與POCl2發(fā)生取代反應(yīng)，-OH被Cl取代生成G，G為，反應(yīng)類型分別為還原反應(yīng)、取代反應(yīng)。故答案為：還原反應(yīng)；還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(4)C為，C在鐵和鹽酸的條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為。故答案為：；

(5)E中含氧官能團的名稱為羥基（-OH）、酯基（-COO-）。故答案為：羥基、酯基；

(6)I與E互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團，符合下列條件的I①分子結(jié)構(gòu)中含有；②分子中環(huán)狀結(jié)構(gòu)上只有三個取代基，E減去余下3個C、2個O，一個不飽和度，組成的基團中要有酯基，能組成6種基團，用M代替，6種可能結(jié)構(gòu)為：、、、、、，每種基團在有5個位置異構(gòu)，共有5×6=30。其中任意兩種結(jié)構(gòu)簡式、。

故答案為：30；、；

(7)與在NaOH、Pt2O作用下生成，在NaOH、Pt2O作用下生成，與POCl2發(fā)生取代反應(yīng)，-OH被Cl取代生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成產(chǎn)品H，H為。參照上述的合成路線，設(shè)計由4-甲氧基苯氨()和N，N-二異丙基乙二胺()為起始原料制備有機J的合成路線：。

故答案為：。