Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2—氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）X（C6H7BrS）的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（2）寫出C聚合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式 。（不需要寫反應(yīng)條件）

（3）已知：① ②中氯原子較難水解，物質(zhì)A（）可由2—氯甲苯為原料制得，寫出以兩步制備A的化學(xué)方程式___________________。

（4）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個(gè)碳原子。符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有 種。

①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（5）已知：

寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）（2）

（3）

（4）17

（5）

【解析】

試題分析：（1）D與X反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知該反應(yīng)是D分子氨基上的一個(gè)氫原子被取代，則根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知X的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）C為，氨基和羧基通過肽鍵形成高分子化合物，所以C聚合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

（3）2-氯甲苯要得到A，則甲基首先發(fā)生取代反應(yīng)引入2個(gè)氯原子，然后結(jié)合已知信息可知氯原子水解生成羥基，羥基轉(zhuǎn)化為醛基，、

（4）A的結(jié)構(gòu)簡式為，物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，說明G中有醛基、苯環(huán)和氯原子，G比A多一個(gè)碳原子，除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，增加的C原子作為支鏈接在苯環(huán)上，若醛基和氯原子相鄰，甲基有4種接法，若醛基與氯原子相間，甲基有4種接法，若醛基與氯原子相對(duì)，甲基有2種接法，若苯環(huán)支鏈有-CH2CHO、Cl，或者是-CHO、-CH2Cl，則有鄰、間、對(duì)共有6種，若苯環(huán)只有一個(gè)支鏈，有1種，共17種。

（5）要合成，則根據(jù)已知信息可知甲醛與乙二醇反應(yīng)可生成目標(biāo)產(chǎn)物，乙烯可以合成乙二醇，甲醇可以制備甲醛，所以合成路線可設(shè)計(jì)為