Question

4．工業(yè)上合成a-萜品醇G的路線之一如下：

已知：
R-OH+HBr  H₂O→R-Br+H₂O
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）F中所含官能團(tuán)的名稱是酯基；B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（2）A的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，面積比為1：1：4：4．
（3）寫(xiě)出C→D轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式．
（4）寫(xiě)出B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學(xué)方程式．
（5）G可以與H₂O催化加成得到化合物H，請(qǐng)寫(xiě)出H可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫(xiě)一種即可）．
（6）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①只有3種環(huán)境的氫原子    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    ③分子中含六元環(huán)．

Answer 1

分析 由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此解答．

解答 解：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，
（1）F為，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是酯基，B→C的反應(yīng)類型為 取代反應(yīng)，
故答案為：酯基； 取代反應(yīng)；  
（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，面積比為 1：1：4：4，
故答案為：4；1：1：4：4；
（3）C→D的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（4）B中含有羥基和羧基，則B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學(xué)方程式，
故答案為：；
（5）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中有碳碳雙鍵，G可以與H₂O催化加成得到化合物H為 ，
故答案為：；
（6）E為，根據(jù)條件①只有3種環(huán)境的氫原子，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)較為對(duì)稱，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，③分子中含六元環(huán)，則符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件及反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．