Question

12．有機物A～G的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．其中A是五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜上只有1個峰；F的核磁共振氫譜上有3個峰，峰面積比為2：2：3；G是一種合成橡膠和樹脂的一種重要原料．

已知：（R為烴基）
Ⅰ．$\stackrel{H_{2}O}{→}$2RCOOH

Ⅱ．RCOOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$RCH₂OH 
請回答以下問題：
（1）C中所含官能團的名稱是羧基；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（2）若E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：、．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為HOOCCH═CHCOOH+H₂$→_{△}^{Ni}$HOOCCH₂CH₂COOH．
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為．
（5）有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，而且具有相同的官能團種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式：、．

Answer 1

分析 A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂；B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂；B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH₂COOH，含有羧基，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，
故答案為：羧基；消去反應(yīng)；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，E能發(fā)生縮聚反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：或，
故答案為：或；
（3）B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為HOOCCH═CHCOOH+H₂$→_{△}^{Ni}$HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOCCH═CHCOOH+H₂$→_{△}^{Ni}$HOOCCH₂CH₂COOH；
（4）1、4-丁二酸和（2分）子乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式為
，
故答案為：；
（5）有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，符合條件的有：、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及信息遷移能力，明確轉(zhuǎn)化圖中各物質(zhì)之間的關(guān)系、反應(yīng)條件、題給信息是靈活運用是解本題關(guān)鍵，熟練掌握常見有機物官能團、反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，難點是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式確定．