Question

7．某一氯代烷1.85g，與足量的氫氧化鈉溶液混合后加熱，充分反應(yīng)后，用足量硝酸酸化，向酸化后的溶液中加入20mL 1mol•L^-1AgNO₃溶液時，不再產(chǎn)生沉淀．
（1）通過計算確定該一氯代烷的分子式：C₄H₉Cl
（2）寫出這種一氯代烷符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl
①核磁共振氫譜有4組峰 
②水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化生成醛類．

Answer 1

分析 氯代烷（RCl）與足量的氫氧化鈉溶液混合后加熱，發(fā)生反應(yīng)RCl+NaOH→ROH+NaCl，向酸化后的溶液中加AgNO₃溶液時，發(fā)生反應(yīng)NaCl+AgNO₃=AgCl↓+NaNO₃，根據(jù)消耗的AgNO₃計算一氯代烷（RCl）的物質(zhì)的量，再根據(jù)M=$\frac{m}{n}$計算一氯代烷（RCl）的摩爾質(zhì)量，據(jù)此確定烷基，確定一氯代烷（RCl）的分子式，結(jié)合題目要求可確定有機物結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）一氯代烷（RCl）與足量的氫氧化鈉溶液混合后加熱，發(fā)生反應(yīng)RCl+NaOH→ROH+NaCl，向酸化后的溶液中加AgNO₃溶液時，發(fā)生反應(yīng)NaCl+AgNO₃=AgCl↓+NaNO₃，消耗AgNO₃的物質(zhì)的量=0.02L×1mol/L=0.02mol，根據(jù)方程式可知n（RCl）=n（AgNO₃）=0.02mol，故一氯代烷（RCl）的摩爾質(zhì)量=$\frac{1.85g}{0.02mol}$=92.5，故烷基的式量為92.5-35.5=57，令烷基為C_nH_2n+1，則14n+1=57，解得n=4，故該一氯代烷的分子式為C₄H₉Cl，
故答案為：C₄H₉Cl；
（2）C₄H₉Cl的同分異構(gòu)體有：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCl，其中CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃核磁共振氫譜有4組峰，且水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化生成醛類只有CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl．

點評 本題考查有機物分子式的確定、同分異構(gòu)體書寫，側(cè)重于學生的分析、計算能力的考查，難度中等，清楚發(fā)生的反應(yīng)計算一氯代烷的物質(zhì)的量是解題關(guān)鍵，注意把握有機物同分異構(gòu)體的判斷．