Question

10．已知甲苯在空氣中不易變質(zhì)，但可以被KMnO₄酸性溶液氧化為苯甲酸，以下是由甲苯合成乙酰水楊酸和酚酞的合成路線．

（1）酚酞分子中的含氧官能團名稱為酯基、酚羥基，按照系統(tǒng)命名法，F(xiàn)的名稱為2-溴苯甲酸
（2）寫出“甲苯→A”的化學方程式．
（3）寫出乙酰水楊酸和NaOH溶液完全反應(yīng)的化學方程式：．
（4）上述涉及反應(yīng)中，“A→B”發(fā)生的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，寫出C的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）寫出符合下列條件的乙酰水楊酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式或 的鄰、間、對的任意一種．
①遇FeCl₃溶液顯紫色，②能與碳酸氫鈉反應(yīng)，
③苯環(huán)上只有2個取代基的，④能使溴的CCl₄溶液褪色．

Answer 1

分析 甲苯轉(zhuǎn)化得到A，A轉(zhuǎn)化得到，且A也可以轉(zhuǎn)化得到B鄰甲基苯酚（），可知A，B轉(zhuǎn)化得到C，C轉(zhuǎn)化得到乙酰水楊酸，由于酚羥基易被氧化，應(yīng)先與酚羥基反應(yīng)，后用酸性高錳酸鉀氧化甲基為羧基，故C為．經(jīng)過取代反應(yīng)與加成反應(yīng)得到，再發(fā)生催化氧化生成，由酚酞的結(jié)構(gòu)可知，逆推可知E為．
（3）乙酰水楊酸中羧基與氫氧化鈉反應(yīng)，酯基水解得到羧酸與酚羥基，均與氫氧化鈉反應(yīng)；
（5）乙酰水楊酸的一種同分異構(gòu)體符合：①遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，②能與碳酸氫鈉反應(yīng)，含有羧基，③苯環(huán)上只有2個取代基的，④能使溴的CCl₄溶液褪色，可以含有碳碳雙鍵．

解答 解：甲苯轉(zhuǎn)化得到A，A轉(zhuǎn)化得到，且A也可以轉(zhuǎn)化得到B鄰甲基苯酚（），可知A，B轉(zhuǎn)化得到C，C轉(zhuǎn)化得到乙酰水楊酸，由于酚羥基易被氧化，應(yīng)先與酚羥基反應(yīng)，后用酸性高錳酸鉀氧化甲基為羧基，故C為．經(jīng)過取代反應(yīng)與加成反應(yīng)得到，再發(fā)生催化氧化生成，由酚酞的結(jié)構(gòu)可知，逆推可知E為．
（1）酚酞分子中的含氧官能團名稱為：酯基、酚羥基，按照系統(tǒng)命名法，F(xiàn)的名稱為-2-溴苯甲酸，
故答案為：酯基、酚羥基；2-溴苯甲酸；
（2）“甲苯→A”的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）乙酰水楊酸和NaOH溶液完全反應(yīng)的化學方程式：，
故答案為：；
（4）“A→B”是溴原子比羥基取代，屬于取代反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：取代反應(yīng)；；
（5）乙酰水楊酸的一種同分異構(gòu)體符合：①遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，②能與碳酸氫鈉反應(yīng)，含有羧基，③苯環(huán)上只有2個取代基的，④能使溴的CCl₄溶液褪色，可以含有碳碳雙鍵，符合條件的一種結(jié)構(gòu)為：或 的鄰、間、對的任意一種，
故答案為：或 的鄰、間、對的任意一種．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫，難度中等，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)分析解答．