Question

（2009?廣州模擬）（1）相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100的有機(jī)物X，既能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，還可以使溴的四氯化碳溶液褪色．X完全燃燒只生成CO₂和H₂O．經(jīng)分析其含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%．經(jīng)核磁共振檢測(cè)發(fā)現(xiàn)X的氫譜如下：
①X的分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是

碳碳雙鍵、羧基

．
②X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成的方案：

A 反應(yīng)物 B 反應(yīng)物 C …
提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；
②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：A

反應(yīng)物

B

反應(yīng)物

C．

Answer 1

分析：（1）有機(jī)物能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，說(shuō)明含有-OH或-COOH；又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，說(shuō)明含有-COOH；還可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明含有不飽和鍵或-C≡C-．
根據(jù)含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100，確定分子中氧原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，確定有機(jī)物的分子式．根據(jù)核磁共振氫譜確定分子中氫原子類(lèi)型，結(jié)合可能的官能團(tuán)，確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)．
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)變化、官能團(tuán)的引入與消除，采用逆推法推斷設(shè)計(jì)．

解答：解：（1）①有機(jī)物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100，所以分子中氧原子數(shù)目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，
有機(jī)物能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體，說(shuō)明含有-COOH，所以分子中氧原子數(shù)目N（O）=

16×2

37.21%

=86．
有機(jī)物X含有羧基，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，說(shuō)明有機(jī)物X由C、H、O三種元素組成．
令烴基的組成為CnHm，烴基的相對(duì)分子質(zhì)量為86-45=41，所以12n+m=41，
若n=1，則m=29（不符合）；若n=2，則m=17（不符合）；若n=3，則m=5（符合）；
所以烴基的組成為C₃H₅，有機(jī)物X可以使溴的四氯化碳溶液褪色，所以烴基中含有1個(gè)．
故答案為：碳碳雙鍵、羧基． 
②由①可知有機(jī)物為C₃H₅-COOH，核磁共振氫譜有3個(gè)峰，說(shuō)明有3種氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)為
故答案為：．
（2）獲得，應(yīng)制備???．

所以設(shè)計(jì)方案為
故答案為：
．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷、有機(jī)合成，難度中等，難點(diǎn)為有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的推斷．