Question

【題目】已知：、

I.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

（1）A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，A的分子式為____________。

（2）寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫出B→C的反應(yīng)方程式：____________。

（4）C+E→F的反應(yīng)類型為____________。

（5）寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。

（6）D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為_____________；寫出b所代表的試劑為____________。

II.有機(jī)物H的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性。

（7）H有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成H的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如下：________________________________________________。

Answer 1

【答案】 C4H8O2 取代反應(yīng) 羥基、氯原子 NaOH溶液

【解析】分析：A為一元羧酸，n（CO2）==0.1mol，則n（A）=0.1mol，M（A）==88g/mol，用殘基商余法，=3……7，A的分子式為C4H8O2。A→B發(fā)生題給已知的取代反應(yīng)，B是氯代羧酸，B的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)→D→E、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D的苯環(huán)上有兩種氫，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E與C發(fā)生題給已知的反應(yīng)，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

詳解：A為一元羧酸，n（CO2）==0.1mol，則n（A）=0.1mol，M（A）==88g/mol，用殘基商余法，=3……7，A的分子式為C4H8O2。A→B發(fā)生題給已知的取代反應(yīng)，B是氯代羧酸，B的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)→D→E、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D的苯環(huán)上有兩種氫，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E與C發(fā)生題給已知的反應(yīng)，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)上述分析，A的分子式為C4H8O2。

（2）符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HCOOCH2CH2CH3、。

（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，B→C的化學(xué)方程式為：+CH3CH2OH+H2O。

（4）對(duì)比C、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C+E→F為取代反應(yīng)。

（5）根據(jù)上述分析A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）D的苯環(huán)上有兩種氫，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D中所含官能團(tuán)的名稱為：羥基和氯原子。對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，b能與酚羥基反應(yīng)生成酚鈉，b所代表的試劑為NaOH溶液或Na2CO3溶液。

（7）H的分子式為C2H2O3，H可發(fā)生銀鏡反應(yīng)且具有酸性，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。對(duì)比CH3COOH和的結(jié)構(gòu)，碳干骨架沒有變化，羧基不變，在甲基上引入含氧官能團(tuán)，結(jié)合題給已知以及有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH3COOH與Cl2在紅磷（少量）存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，酸化生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成。合成路線為：CH3COOH。