Question

【題目】李蘭娟院士團(tuán)隊(duì)公布最新研究成果，阿比朵爾是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥。其合成路線如圖：

(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為___，G的分子式為___。

(2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為___，兩分子A生成B和另一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

(3)由D生成E的化學(xué)方程式為___。

(4)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___(不考慮立體異構(gòu))。

①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體

②六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)

(6)結(jié)合上述合成路線，設(shè)計(jì)出以乙醇和為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，合成的路線(不超過(guò)4步)：___。

Answer 1

【答案】羰基、酯基 C21H23O3N2SBr 取代反應(yīng) CH3CH2OH +CH3NH2→+H2O NH(CH3)2或 、、 CH3CH2OHCH3COOHCH2COOCH2CH3

【解析】

CH3COOC2H5在NaH作用下生成B()，B與SO2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C()，C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D()，D與氨基甲烷(CH3NH2)反應(yīng)生成E()，E與反應(yīng)生成F()，F與HCHO及H反應(yīng)生成產(chǎn)品G()，則H為NH(CH3)2(或)，以此分析解答。

(1)C為，含氧官能團(tuán)有羰基、酯基，由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()可知G的分子式為C21H23O3N2SBr，故答案為：羰基、酯基；C21H23O3N2SBr；

(2)A→B為CH3COOC2H5在NaH作用下生成，為兩分子A生成B和另一種產(chǎn)物，則A→B為取代反應(yīng)，另一種產(chǎn)物為CH3CH2OH，故答案為：取代反應(yīng)；CH3CH2OH；

(3)D與氨基甲烷反應(yīng)生成E和水，D生成E的反應(yīng)方程式為：+CH3NH2→+H2O，故答案為：+CH3NH2→+H2O；

(4)F與HCHO和H反應(yīng)生成G()，根據(jù)G和F的結(jié)構(gòu)的區(qū)別可知，H為：NH(CH3)2或，故答案為：NH(CH3)2或；

(5)B為。①與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有羧基(-COOH)，②六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，B分子中總共有6個(gè)碳，羧基中須含有一個(gè)碳，則六元環(huán)中有一個(gè)氧原子，滿(mǎn)足條件的B的同分異構(gòu)體有、、，故答案為：、、；

(6)由乙醇和合成，根據(jù)題意，需要先合成乙酸乙酯，原料中有乙醇，乙醇氧化可以合成乙酸，則合成流程為CH3CH2OHCH3COOHCH2COOCH2CH3 ，故答案為：CH3CH2OHCH3COOHCH2COOCH2CH3 。