Question

【題目】化合物I(C12H14O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

②R-CH=CH2 R-CH2-CH2-OH；

③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種且遇Fe3+不變色；

④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____，C的名稱為________；

(2)B所含官能團(tuán)的名稱是_______，E的分子式為________；

(3)A→B、C→D的反應(yīng)類型分別為________、________。

(4)寫出F→G的化學(xué)方程式：___________；

(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________；

(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小28，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有____種(不考慮立體異構(gòu))。上述同分異構(gòu)體中有一種發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

Answer 1

【答案】(CH3)3CC1 2-甲基-1-丙醇 碳碳雙鍵 C4H8O2 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) +2Cl2+2HCl 4

【解析】

A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B為CH2=C(CH3)2，B發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成C為(CH3)2CHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成D為(CH3)2CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為(CH3)2CHCOOH�；�合物F分子式是C8H10O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種且遇Fe3+不變色，說明有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，無酚羥基，則F為對(duì)甲基苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)甲基苯甲醇與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到H，根據(jù)信息④及H分子式知，G為，H為，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為；

(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小28，說明少2個(gè)CH2原子團(tuán)；同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明含有-COOH、-CHO，據(jù)此書寫可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并確定其種類數(shù)目；上述同分異構(gòu)體中有一種發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，可得J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

由以上分析可知：A為(CH3)3CCl、B為CH2=C(CH3)2、C為(CH3)2CHCH2OH、D為(CH3)2CHCHO、E為(CH3)2CHCOOH、F為、G為、H為、I為。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCl，C為(CH3)2CHCH2OH，C的名稱為2-甲基-1-丙醇；

(2) B為CH2=C(CH3)2，B所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵；E為(CH32CHCOOH，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的分子式為C4H8O2；

(3) A是(CH3)3CCl，A與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生B為CH2=C(CH3)2，所以A→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；C為(CH3)2CHCH2OH，C在催化劑存在的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生D為(CH3)2CHCHO，所以C→D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(4)F是，F與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)產(chǎn)生G：，則F→G的化學(xué)方程式為：+2Cl2+2HCl；

(5)I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)I的同系物J比I的相對(duì)分子質(zhì)量小28，說明I比J多2個(gè)CH2原子團(tuán)，J的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明含有羧基、醛基，J可能為、、、，共有四種同分異構(gòu)體。在上述同分異構(gòu)體中發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后得到物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，故J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。