Question

【題目】化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥．可以通過如圖所示的路線合成：

已知：RCOOH RCOCl；D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色．

請回答下列問題：

（1）B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑可能是__________ ， C+E→F的反應類型是__________．

（2）有關G的下列說法正確的是_______ ．

A.屬于芳香烴

B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

C.可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應

D.1mol G最多可以跟4mol H2反應

（3）E的結構簡式為__________ ．

（4）F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為___________ ．

（5）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式__________ ．

①能發(fā)生水解反應

②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應

③苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子

（6）已知：工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯（ ）是一種重要的有機合成中間體．試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機原料任用）． 注：合成路線的書寫格式參照如圖示例流程圖：__________

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 ．

Answer 1

【答案】 銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液 取代反應 CD +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O

【解析】根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關系,結合信息RCOOH RCOCl，可以知道C為,由A→B→C的轉(zhuǎn)化條件可以知道,A被氧化成B,B再被氧化成C,所以B為,A為,根據(jù)F的結構可以知道E發(fā)生取代反應生成F,所以E為,D與溶液能發(fā)生顯色,說明D中有酚羥基,根據(jù)D的分子式和E的結構可以知道,D與甲醇反應生成E,所以D的結構簡式為；

(1)B→C的轉(zhuǎn)化是醛基氧化成羧基,所以所加的試劑可能是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；根據(jù)上面的分析可以知道,→F的反應類型是取代反應；正確答案:銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；取代反應。

(2)根據(jù)G的結構簡式可以知道,G中有酯基、羥基、碳碳雙鍵、苯環(huán)，G中有氧元素,所以不屬于芳香烴,A錯誤；G中沒有酚羥基,所以不能與溶液發(fā)生顯色反應,B錯誤；G中有酯基、羥基、碳碳雙鍵,可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應,C正確；G中有苯環(huán),一個苯環(huán)可以與三個加成,一個碳碳雙鍵可以與一個加成,所以G最多可以跟反應,D正確；正確選項CD。

（3）根據(jù)上面的分析可以知道,E的結構簡式為；正確答案:。

（4）F中有兩個酯基與足量NaOH溶液充分反應生成酚羥基也與氫氧化鈉反應,所以反應的化學方程式為 +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O；正確答案: +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O。

（5）E為，E的同分異構體中同時滿足下列條件①能發(fā)生水解反應,說明有酯基,②與溶液能發(fā)生顯色反應,有酚羥基,③苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子,說明有兩個基團處于苯環(huán)的對位,這樣的結構簡式有；正確答案:。

（6）甲苯氧化生成苯甲酸，然后再三氯化磷的作用下發(fā)生取代生成；苯取代生成氯苯，水解生成苯酚；然后苯酚和發(fā)生取代生成；合成流程圖為：；正確答案：。