Question

5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

（一）已知：
（1）5—氨基酮戊酸鹽中有____種官能團。A分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán)，不能使溴水褪色，且只有一種環(huán)境的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_____。
（2）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，符合上述條件的G可能的結(jié)構(gòu)簡式有    種。
（3）D→E的反應(yīng)方程式___________；反應(yīng)類型為__________________。
（二）已知：
（4）請結(jié)合題中所給信息，寫出由、CH₃CH₂COOH為原料合成
的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例：

Answer 1

（1）3 ;
（2）6
（3）;取代反應(yīng)
（4）

解析

試題分析：

（1）由5—氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)簡式可知：在中含有氨基—NH₂、羰基、酯基三種官能團。由A的分子式及性質(zhì)可以得知A的結(jié)構(gòu)為。
（2）B為。根據(jù)G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有羧基(—COOH)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)證明分子中含有醛基（—CHO），由1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，說明在G的分子中含有2個羥基（包括羧基羥基或醇羥基）。且G分子中不含甲基，則符合上述條件的G可能的結(jié)構(gòu)簡式有6種。它們分別是HOCH₂CH₂CH(CHO)COOH；HOCH₂CH(CHO)CH₂COOH；HOCH(CHO)CH₂CH₂COOH；HOCH₂CH(CHO)CH₂COOH；OHCCH₂CH₂CH(OH)COOH；OHCCH₂CH(OH)CH₂COOH。
（3）根據(jù)題目提供的信息可知D→E的反應(yīng)方程式為該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
（4）根據(jù)題目提供的信息可知及物質(zhì)的性質(zhì)可知制取的路線為：

考點：考查有機合成與推斷、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、同分異構(gòu)體的種類及書寫的知識。