Question

某有機(jī)物A有C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2克H₂O；A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯環(huán)上的一鹵代物有三種。
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是                ，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                  。
已知Ⅰ.
Ⅱ.
現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：，其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn)繼續(xù)被氧化成G，G 的相對(duì)分子質(zhì)量為90。
（2）C可能發(fā)生的化學(xué)性質(zhì)有                      （填選項(xiàng)）
A、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)    B、能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)
C、能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)   D、能與Ag(NH₃)₂OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)   E、能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
（3）C→D的反應(yīng)類型為        ，G與足量小蘇打溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為          。
（4）C的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ___________
①屬于酯類化合物
②遇三氯化鐵溶液顯紫色
③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀
④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種
（5）聚乳酸產(chǎn)品可以生物降解，實(shí)現(xiàn)在自然界中的循環(huán)，是理想的綠色高分子材料。請(qǐng)寫出以2---丁烯（CH₃CH＝CHCH₃）為原料制備聚乳酸的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選用）。
合成路線流程圖示例如下。

Answer 1

（1）醛基(2分)，（2分） （2）ACE（2分）
（3）消去反應(yīng)（2分）；HOOC-COOH + 2NaHCO₃→NaOOC-COONa + 2H₂O + 2CO₂（2分）
（4）（2分，每個(gè)一分）
(5) （3分）

解析試題分析：有機(jī)物A有C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量是120，0.1molA的質(zhì)量是12g。0.8molCO₂中m（C）＝0.8mol×12g/mol＝9.6g，7.2g H₂O的物質(zhì)的量為7.2g÷18g/mol＝0.4mol，（H）＝0.4mol×2×1g/mol＝0.8g，故12g有機(jī)物A中m（O）＝12g-9.6g-0.8g＝1.6g，故n（O）＝1.6g÷16g/mol＝0.1mol，故有機(jī)物A分子中C原子數(shù)目為0.8mol÷0.1mol＝8、H原子數(shù)目為0.8mol÷0.1mol＝8、O原子數(shù)目為0.1mol÷0.1mol＝1，故A的分子式為C₈H₈O。有機(jī)物A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有－CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，說(shuō)明苯環(huán)含有1個(gè)支鏈，故A為，由信息Ⅰ可知，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，故B為，B水解生成C，故C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明D分子中含有碳碳雙鍵，即C生成D的反應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)，因此D為。氧化生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，據(jù)此解答．
（1）由上述分析可知，A中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（2）C是，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，可以與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，不能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Ag（NH₃）₂OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有羧基能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故答案為：ACE；
（3）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，因此C→D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；G分子中含有含有2個(gè)羧基，因此與足量小蘇打溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOOC-COOH + 2NaHCO₃→NaOOC-COONa + 2H₂O + 2CO₂。
（4）的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求①屬于酯類化合物，說(shuō)明含有酯基；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀，說(shuō)明含有醛基；④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，所以符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（5）本題可以通過(guò)已知信息借助于逆推法進(jìn)行解答，即。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)以及方程式書寫