Question

13．以化合物A為原料合成化合物M的線路如圖所示．

已知：
（1）①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；④的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)．
（2）化合物A不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是c．
a．氧化反應(yīng)  b．還原反應(yīng)  c．消去反應(yīng)    d．取代反應(yīng)   e．加成反應(yīng)
（3）⑤為取代反應(yīng)，除生成M外，還有CH₃OH生成，則物質(zhì)Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OOCCH₂COOCH₃．
（4）寫出同時滿足下列條件的B的兩種同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式：和、（其中兩種）
a．含有醛基，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  b．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（5）反應(yīng)②和③的順序不能（填“能”或“不能”）交換，理由是第③步中用到的HNO₃（濃）、H₂SO₄（濃）具有強(qiáng)氧化性，會將B氧化，會被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率．

Answer 1

分析 A在堿性條件下與CH₂Cl₂生成B，結(jié)合信息（Ⅰ）可知A為，由E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息（Ⅱ）可知D為，則C為，對比E和M的官能團(tuán)的變化，結(jié)合（3）中信息可知E和Y發(fā)生取代反應(yīng)生成M，則Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答 解：A在堿性條件下與CH₂Cl₂生成B，結(jié)合信息（Ⅰ）可知A為，由E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息（Ⅱ）可知D為，則C為，對比E和M的官能團(tuán)的變化，結(jié)合（3）中信息可知E和Y發(fā)生取代反應(yīng)生成M，則Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃，
（1）反應(yīng)①為-OH→OR，為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為-NO₂→NH₂，為還原反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（2）由以上分析可知A為，分子中含有酚羥基和苯環(huán)，酚羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng)，苯環(huán)可與氫氣加成也是還原反應(yīng)，苯環(huán)上的氫可發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故選c；
（3）由以上分析可知Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃，
故答案為：CH₃OOCCH₂COOCH₃；
（4）B的同分異構(gòu)體中，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，即有四種性質(zhì)不同的H，含有醛基，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，則滿足條件的B的同分異構(gòu)有，
故答案為：、、（其中兩種）；

（5）第③步中用到的HNO₃（濃）、H₂SO₄（濃）具有強(qiáng)氧化性，會將B氧化，會被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率，所以反應(yīng)②和③的順序不能交換，
故答案為：不能；第③步中用到的HNO₃（濃）、H₂SO₄（濃）具有強(qiáng)氧化性，會將B氧化，會被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率；

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題注意根據(jù)官能團(tuán)的變化進(jìn)行判斷，答題時要特別注意題給信息，為解答該類題目的關(guān)鍵，易錯點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，注意把握題目要求，首先判斷出官能團(tuán)，根據(jù)H原子種類可書寫結(jié)構(gòu)簡式．