Question

脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟，某生物堿合成路線如下：

（1）化合物Ⅱ的化學式為________。

（2）反應①的化學方程式為(不要求寫出反應條件)______________________________________。

（3）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（4）下列說法正確的是______________。

A．化合物Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應

B．化合物Ⅰ～Ⅴ均屬于芳香烴

C．反應③屬于酯化反應

D．1 mol化合物Ⅱ能與4 mol H2發(fā)生加成反應

E．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能與金屬鈉反應放出氫氣

（5）化合物Ⅵ與化合物Ⅲ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ中含有酯基，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出一種滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式：______________。

（6）化合物Ⅶ在一定條件下也能發(fā)生類似上述第④步驟的環(huán)化反應，化合物Ⅶ環(huán)化反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

 

Answer 1

（1）C8H8O2

（4）AD

(任寫一種)

（6）

【解析】

試題分析： （1）根據(jù)給出的結(jié)構(gòu)簡式寫化學式。

（2）對應醇羥基的催化氧化，醇變成醛。

（3）根據(jù)化合物Ⅲ和A化合成化合物Ⅳ，對應是氨基和羧基縮合成肽鍵，可推斷出A的結(jié)構(gòu)簡式。

（4）化合物Ⅱ中有1個苯環(huán)和1個醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應，且1 mol該物質(zhì)能與4 mol H2加成，A、D兩項正確；芳香烴只含有C、H，B項不正確；反應③是氨基和羧基縮合成肽鍵的反應，不屬于酯化反應，C項不正確；其中化合物Ⅱ不能與金屬鈉反應，E項不正確。

（5）能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，另一取代基(酯基)只能為對位。

（6）根據(jù)反應④的反應特點即可推斷該化合物的反應產(chǎn)物。

考點：有機合成