Question

19．某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥--柳胺酚．回答下列問題：
已知： $→_{HCl}^{Fe}$
（1）對(duì)于柳胺酚，下列說法正確的是CD．
A．1mol柳胺酚最多可以和3molBr₂反應(yīng)  B．不發(fā)生硝化反應(yīng)  C．可發(fā)生加成反應(yīng)  D．可與FeCl₃反應(yīng)
（2）寫出A-→B反應(yīng)所需的試劑濃HNO₃/濃H₂SO₄．
（3）寫出B-→C的化學(xué)方程式．
（4）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、（寫出2種）．
①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 由柳胺酚分子結(jié)構(gòu)與F的分子式，逆推可知F為，E為，D生成E發(fā)生根中信息的反應(yīng)，所以D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B中含有硝基，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A與試劑X反應(yīng)得到B，則B中含有氯原子、硝基，且處于對(duì)位，故B為，A為，A→B引入硝基，必有硝酸參與反應(yīng)，還需濃硫酸做催化劑，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C與HCl反應(yīng)生成D，故C為，以此來解答．

解答 解：由柳胺酚分子結(jié)構(gòu)與F的分子式，逆推可知F為，E為，D生成E發(fā)生根中信息的反應(yīng)，所以D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B中含有硝基，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A與試劑X反應(yīng)得到B，則B中含有氯原子、硝基，且處于對(duì)位，故B為，A為，A→B引入硝基，必有硝酸參與反應(yīng)，還需濃硫酸做催化劑，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C與HCl反應(yīng)生成D，故C為，
（1）A．酚-OH的鄰、對(duì)位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則1mol柳胺酚最多可以和4molBr₂反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．苯環(huán)上的H易被取代，可發(fā)生硝化反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．含苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；  
D．含酚-OH，可與FeCl₃反應(yīng)，故D正確；
故答案為：CD；
（2）A→B反應(yīng)在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基氯苯，所以所用試劑為：濃HNO₃/濃H₂SO₄，
故答案為：濃HNO₃/濃H₂SO₄；
（3）在加熱條件下，對(duì)硝基氯苯和氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯酚鈉和氯化鈉，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，F(xiàn)為，故答案為：；

（5）①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有二種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上含有酚羥基，且苯環(huán)上有二種類型的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物中含有醛基，所以符合條件的F的同分異構(gòu)體有、、，
故答案為：、、（其中兩種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握逆合成法及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、合成反應(yīng)中官能團(tuán)的變化為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析、推斷能力的綜合考查，題目難度中等．