Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展，醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件省略)。

已知：

回答以下問題

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是 ，從A到B引入的官能團(tuán)名稱是 。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為 。

（4）關(guān)于E物質(zhì)，下列說法正確的是 (填字母序號)。

a．在核磁共振氫譜中有四組吸收峰

b．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

c．可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

d．存在順反異構(gòu)

（5）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式 。

（6）分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有 種。

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。

其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。

Answer 1

【答案】（1）取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng)) 溴原子

（2）

（3）

（4）cd （5） （6）13

【解析】

試題分析：甲苯和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)知，A結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合C相對分子質(zhì)量知，C結(jié)構(gòu)簡式為，D和丙酮反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，苯酚和丙二酸酐反應(yīng)生成G，E和G反應(yīng)生成醋酸香豆素，根據(jù)醋酸香豆素結(jié)構(gòu)簡式知，G結(jié)構(gòu)簡式為，

（1）通過以上分析知，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)），

（2）從A到B引入的官能團(tuán)名稱是溴原子；

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為；

（5）E為，a．在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，故錯(cuò)誤； b．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，碳碳雙鍵和醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以不可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒 別D和E，故錯(cuò)誤； c．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基、苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故正確； d．碳碳雙鍵碳原子連接不同的支鏈，所以存在順反異構(gòu)，故正確；

（6）G結(jié)構(gòu)簡式為；

（7）G為，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說明含有羧基， 如果取代基為-COOH、-C≡CH、-OH， 如果-COOH、-OH位于鄰位，有4種同分異構(gòu)體； 如果-COOH、-OH位于間位，有3種同分異構(gòu)體； 如果-COOH、-OH位于對位，有3種同分異構(gòu)體； 如果取代基為-C≡CCOOH、-OH，有鄰間對三種結(jié)構(gòu)； 所以有13種同分異構(gòu)體；且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。