Question

【題目】A～J均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

實(shí)驗(yàn)表明：

①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣 ；

②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1 ：1 ：1 ；

③G能使溴的四氯化碳溶液褪色 ；

④1mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。

請根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________；由A生成B的反應(yīng)類型是__________反應(yīng)。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。

（3）由E生成F的化學(xué)方程式為_________________________。

E中的官能團(tuán)有_____________（填名稱）,與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有 ____________________（任寫兩個(gè)，不考慮立體結(jié)構(gòu)）。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。

（5）由I生成J的化學(xué)方程式________________________________。

Answer 1

【答案】 BrCH2CH＝CHCH2Br 取代（或水解） 羧基、羥基 （任寫一個(gè)）

【解析】CH2=CH-CH=CH2是1，3-丁二烯，與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，主要是1，4-加成，得到反應(yīng)產(chǎn)物A的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH＝CHCH2Br；A與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)，生成B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH＝CHCH2OH，B與H2發(fā)生加成反應(yīng)形成C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，形成D的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CH2CH2OH；D含有2個(gè)醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，被氧化產(chǎn)生E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2OH；E與濃硫酸混合加熱發(fā)生反應(yīng)，形成酯基和水， F結(jié)構(gòu)簡式是；B與濃硫酸混合加熱發(fā)生反應(yīng)形成G，由于 G能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G含碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式是；G與氯水發(fā)生加成反應(yīng)形成H的結(jié)構(gòu)簡式為，H與Ca(OH)2發(fā)生消去反應(yīng)形成I的結(jié)構(gòu)簡式為；I與水發(fā)生反應(yīng)，形成J的結(jié)構(gòu)簡式為。則

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH＝CHCH2Br；由A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(也叫水解反應(yīng))反應(yīng)；（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CH2CH2OH；（3）由E生成F的化學(xué)方程式為。與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體除了和以外，還有 。（4）根據(jù)以上分析可知G的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）由I生成J的化學(xué)方程式為。