Question

【題目】反－10－羥基－2－癸烯酸（HO COOH）簡(jiǎn)稱(chēng)10－HDA，在自然界只存在于蜂王漿中，所以也稱(chēng)為王漿酸，有很好的殺菌、抑菌作用和抗癌、抗輻射的功能。王漿酸的一種人工合成路線設(shè)計(jì)如下：

已知：1mol A與足量金屬鈉反應(yīng)生成1mol H2；C、F都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為________；A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為________；D的分子式為________；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（2）若用金屬銅催化氧化B生成C，其化學(xué)方程式為________。

（3）由C→D、E→F的轉(zhuǎn)化，可推斷此設(shè)計(jì)的目的是________。

（4）G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種（不考慮立體異構(gòu)）；

①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②含六元環(huán)醚結(jié)構(gòu)和正丁基（－CH2CH2CH2CH3）

其中核磁共振氫譜顯示為7組峰的是________（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（5）G與酸或醇都能發(fā)生酯化反應(yīng)。酸催化下酯化反應(yīng)的歷程可表示為（箭頭表示原子或電子的遷移方向）：

據(jù)此完成4－羥基丁酸在酸催化下生成4－羥基丁酸內(nèi)酯的反應(yīng)歷程：_______

Answer 1

【答案】1，6-己二醇 取代反應(yīng) C8H15O2Br HO(CH2)7CHO 2Br(CH2)5CH2OH+O22Br(CH2)5CHO+2H2O 保護(hù)醛基 13

【解析】

（1）由于1molA與足量金屬鈉反應(yīng)生成1molH2，故A中含有2個(gè)醇羥基，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知，醇羥基分別在鏈端，命名為：1，6-己二醇；A生成B為羥基被溴原子取代，發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的分子式為：C8H15O2Br；F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故F中含有醛基，其中5元環(huán)打開(kāi)，形成醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HO(CH2)7CHO；

（2）若用金屬銅催化氧化B生成C，B中羥基被氧化為醛基；

（3）由C→D、E→F的轉(zhuǎn)化，最后形成醛基，保護(hù)醛基；

（4）G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，②含六元環(huán)醚結(jié)構(gòu)和正丁基（－CH2CH2CH2CH3），其結(jié)構(gòu)存在6元環(huán)上有2個(gè)取代基在同一個(gè)碳上分別與氧原子處于鄰、間、對(duì)位有3種，分別在不同碳原子上有7種，正丁基和羧基連在一起有3種，共13種。其中核磁共振氫譜顯示為7組峰的是；

（5）根據(jù)酸催化下酯化反應(yīng)的歷程，可知4－羥基丁酸在酸催化下生成4－羥基丁酸內(nèi)酯的反應(yīng)歷程。

（1）由于1molA與足量金屬鈉反應(yīng)生成1molH2，故A中含有2個(gè)醇羥基，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)可知，醇羥基分別在鏈端，命名為：1，6-己二醇；A生成B為羥基被溴原子取代，發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的分子式為：C8H15O2Br；F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故F中含有醛基，其中5元環(huán)打開(kāi)，形成醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HO(CH2)7CHO；故答案為：1，6-己二醇；取代反應(yīng)；C8H15O2Br；HO(CH2)7CHO；

（2）若用金屬銅催化氧化B生成C，B中羥基被氧化為醛基，其化學(xué)方程式為2Br(CH2)5CH2OH+O2 2Br(CH2)5CHO+2H2O；故答案為：2Br(CH2)5CH2OH+O2 2Br(CH2)5CHO+2H2O；

（3）由C→D、E→F的轉(zhuǎn)化，最后形成醛基，保護(hù)醛基，故答案為：保護(hù)醛基；

（4）G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，②含六元環(huán)醚結(jié)構(gòu)和正丁基（－CH2CH2CH2CH3），其結(jié)構(gòu)存在6元環(huán)上有2個(gè)取代基在同一個(gè)碳上分別與氧原子處于鄰、間、對(duì)位有3種，分別在不同碳原子上有7種，正丁基和羧基連在一起有3種，共13種。其中核磁共振氫譜顯示為7組峰的是；故答案為：13；；

（5）根據(jù)酸催化下酯化反應(yīng)的歷程，可知4－羥基丁酸在酸催化下生成4－羥基丁酸內(nèi)酯的反應(yīng)歷程為：；故答案為：。