Question

[化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：
已知以下信息：
①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水．
②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na₂CO₃溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫．
④
⑤RCOCH₃+RˊCHO

一定條件

RCOCH=CHRˊ
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為

苯乙烯

．
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為

．
（3）E的分子式為

C₇H₅O₂Na

，由E生成F的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

．
（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

13

種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析：芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水，72g水的物質(zhì)的量=

72g

18g/mol

=4mol，所以1個(gè)A分子中含有8個(gè)氫原子，A能和水發(fā)生加成反應(yīng)，則A中含有碳碳雙鍵，B中含有羥基，B被氧化后生成C，C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中不含醛基，則C中含有羰基，結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量知，A是苯乙烯，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明D中含有醛基，可溶于飽和Na₂CO₃溶液說明D中含有羧基或酚羥基，核磁共振氫譜顯示有4種氫，說明D含有四種類型的氫原子，結(jié)合D的分子式知，D是對(duì)羥基苯甲醛，D和氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，和碘烷反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和F反應(yīng)生成G，結(jié)合題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水，72g水的物質(zhì)的量=

72g

18g/mol

=4mol，所以1個(gè)A分子中含有8個(gè)氫原子，A能和水發(fā)生加成反應(yīng)，則A中含有碳碳雙鍵，B中含有羥基，B被氧化后生成C，C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中不含醛基，則C中含有羰基，結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量知，A是苯乙烯，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明D中含有醛基，可溶于飽和Na₂CO₃溶液說明D中含有羧基或酚羥基，核磁共振氫譜顯示有4種氫，說明D含有四種類型的氫原子，結(jié)合D的分子式知，D是對(duì)羥基苯甲醛，D和氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，和碘烷反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和F反應(yīng)生成G，結(jié)合題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）通過以上分析知，A是苯乙烯，故答案為：苯乙烯；
（2）在加熱、銅作催化劑條件下，B被氧氣氧化生成C，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，E的分子式為：C₇H₅O₂Na，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，故答案為：C₇H₅O₂Na；取代反應(yīng)；
（4）通過以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明H中含有苯環(huán)、醛基和酯基，所以H是甲酸苯酯，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該有機(jī)物中含有醛基和酚羥基，當(dāng)該有機(jī)物中含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)醛基和一個(gè)甲基時(shí)有10種同分異構(gòu)體，當(dāng)該有機(jī)物含有乙醛基和酚羥基時(shí)，有3種同分異構(gòu)體，所以共有13種符合條件的同分異構(gòu)體，如果其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1時(shí)，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：13；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物反應(yīng)時(shí)斷鍵方式及官能團(tuán)的性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度中等．