Question

【題目】一種防止血栓形成與發(fā)展的藥物J的合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去)：

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱是________________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_________________。

(2)J的分子式是_______________。F的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。

(3)反應(yīng)③的化學方程式為________________________。

(4)已知C有多種同分異構(gòu)體。寫出同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______(只需寫出兩個)：

①苯環(huán)上有兩個處于對位上的取代基；②1mol該有機物與足量金屬鈉反應(yīng)生成1g氫氣。

(5)請參照J的合成方法，寫出以為原料制備的合成路線：

___________________________

Answer 1

【答案】羥基(酚羥基) 消去反應(yīng) C19H16O4 +2C2H5OH

【解析】

對比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B，同時還生成CH3COOH，B、C互為同分異構(gòu)體，B發(fā)生異構(gòu)生成C，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C組成多1個、去掉2個H原子生成D，同時還生成C2H5OH，由F的分子式，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，可知E為，對比E、F的分子式，可知E與丙酮發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，可知F為。

(1)A為苯酚，含有的官能團為酚羥基，由以上分析可知，反應(yīng)⑤為在濃硫酸加熱的條件發(fā)生消去反應(yīng)生成G；

(2)J的結(jié)構(gòu)簡式為，不飽和度為12，分子式為C19H16O4；F的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C組成多1個、去掉2個H原子生成D，同時還生成C2H5OH，故反應(yīng)③的化學方程式為+CO(OC2H5)2+2C2H5OH；

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為，1molC的同分異構(gòu)體與足量金屬鈉反應(yīng)生成1g氫氣說明分子中含有一個羥基或一個羧基，當含有一個羥基時，還應(yīng)含有一個醛基或者一個羰基，則苯環(huán)上有兩個處于對位上的取代基的結(jié)構(gòu)簡式可能為、、、(任寫兩個)；

(5)由J的合成方法可知以為原料制備的步驟為與乙酸酐反應(yīng)生成，與AlCl3/NaCl作用生成，與CO(OC2H5)2反應(yīng)得到，合成路線為。