Question

3．利多卡因是醫(yī)用臨床常用的局部麻藥，其一種合成路線如下：

已知：Ⅰ．ROH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCl
Ⅱ．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A分子中碳原子的雜化軌道類型有sp³、sp²雜化，D的名稱為1，3-二甲苯（或間二甲苯）．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，⑥的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為．
（4）寫出G與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+HOCH₂COONa+NaCl．
（5）E存在多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
a．能使Br₂的CCl₄溶液褪色，遇FeCl₃溶液顯色   b．含有-NH₂，苯環(huán)上只有1種氫．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂ClCOCl，D反應(yīng)生成E，E發(fā)生反應(yīng)④，結(jié)合題給信息知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生取代反應(yīng)生成利多卡因，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)，據(jù)此分析解答．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂ClCOCl，D反應(yīng)生成E，E發(fā)生反應(yīng)④，結(jié)合題給信息知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生取代反應(yīng)生成利多卡因，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)，
（1）A中甲基上C原子價(jià)層電子對(duì)個(gè)數(shù)是4、羧基上的C原子價(jià)層電子對(duì)個(gè)數(shù)是2，所以C原子采用雜化方式為sp³、sp²雜化，D名稱是1，3-二甲苯（或間二甲苯），故答案為：sp³、sp²雜化；1，3-二甲苯（或間二甲苯）；
（2）通過(guò)以上分析知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，⑥的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：； 取代反應(yīng)；
（3）該反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和NaOH水溶液反應(yīng)方程式為+2NaOH $\stackrel{△}{→}$+HOCH₂COONa+NaCl，故答案為：+2NaOH $\stackrel{△}{→}$+HOCH₂COONa+NaCl；
（5）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．能使Br₂的CCl₄溶液褪色，遇FeCl₃溶液顯色，說(shuō)明含有不飽和鍵和酚羥基；
   b．含有-NH₂，苯環(huán)上只有1種氫，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及獲取信息利用信息解答問(wèn)題能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，正確判斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．