Question

【題目】化合物H是制取某藥物的中間體，實(shí)驗(yàn)室由芳香族化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：Ⅰ.RCHO+CH2(COOH)2 RCH=CHCOOH

Ⅱ.

回答下列問(wèn)題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，H的分子式為____________。

(2)C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________，B→C的反應(yīng)類(lèi)型為____________。

(3)寫(xiě)出F＋G→H的化學(xué)方程式：____________________________________。

(4)M是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有____________種。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能發(fā)生水解反應(yīng)；

③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。

其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

(5)寫(xiě)出以、CH2(COOH)2為原料合成的流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。

_____________________________________

Answer 1

【答案】 C17H16O4 醛基、羥基 取代反應(yīng) 9

【解析】

B的分子式為C7H8O，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A的分子式為C7H8O，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A到B為A中的－CH3轉(zhuǎn)化為－CHO。C到D，C中的－Br被－OCH3取代，D轉(zhuǎn)化為E，結(jié)合已知Ⅰ，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E到F，結(jié)合已知Ⅱ，可知E中的－OCH3轉(zhuǎn)化為－OH，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知F與G發(fā)生酯化反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)根據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；將H的鍵線式轉(zhuǎn)化為分子式，H的分子式為C17H16O4；

(2)C含有的含氧官能團(tuán)分別為羥基、醛基；B到C，B中苯環(huán)上的H原子被－Br取代，因此B生成C為取代反應(yīng)；

(3)結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知F與G發(fā)生酯化反應(yīng)，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則E與G反應(yīng)生成H的反應(yīng)方程式為++H2O；

(4)M是D的同分異構(gòu)體，滿足①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明M含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基；③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則其中一個(gè)取代基為－OH，另一個(gè)取代基可為－OOCCH3、－CH2OOCH、－COOCH3；苯環(huán)上2個(gè)取代基，均有鄰、間、對(duì)三種，則一共有3×3=9種；其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰積之比為3：2：2：1，說(shuō)明兩個(gè)取代基處于對(duì)位，且含有1個(gè)－CH3，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為、；

(5)根據(jù)已知Ⅰ，苯甲醛和CH2(COOH)2反應(yīng)可得到，經(jīng)過(guò)水解得到苯甲醇，苯甲醇再氧化可得到苯甲醛；則合成路線為。