Question

8．透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶．制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：

填寫下列空白：
（1）甲中不含氧原子的官能團(tuán)是碳碳雙鍵．
（2）甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式CH₂=CHCH₂CH₂COOH．
（3）淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙（其中A～D均為有機(jī)物）：
淀粉$\stackrel{酶}{→}$A$\stackrel{一定條件}{→}$B$→_{170℃}^{濃硫酸}$C$\stackrel{試劑X}{→}$D$→_{△}^{NaOH溶液}$乙
A的分子式是C₆H₁₂O₆，試劑X可以是Br₂的CCl₄溶液．
（4）利用以下信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙：（-R為烴基）

其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是+CH₃CH₂Cl$→_{△}^{AlCl_{3}}$+HCl．
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110．丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，且丁的核磁共振氫譜圖象僅有2個波峰，強(qiáng)度比為2：1．則丁的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）甲含有碳碳雙鍵和酯基等官能團(tuán)；
（2）根據(jù)甲的同分異構(gòu)體不含甲基的羧酸有鏈狀和環(huán)狀分析；
（3）淀粉水解得到A為葡萄糖，葡萄糖轉(zhuǎn)化生成乙醇，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇；（4）乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂Cl，由信息可知，苯與CH₃CH₂Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯，乙苯在催化劑的作用下生成苯乙烯；
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110，丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，分子中含有酚羥基-OH，結(jié)合相對分子質(zhì)量，可知丁含有1個苯環(huán)，假設(shè)為二元取代，則剩余的式量為110-Mr（OH）-Mr（C₆H₄）=17，故剩余基團(tuán)為-OH，烴基上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)中只有1種H原子，2個-OH處于對位，據(jù)此生成丁的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）甲含有碳碳雙鍵和酯基等官能團(tuán)，不含氧的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（2）甲的同分異構(gòu)體中不含甲基有呈環(huán)狀的、也有呈鏈狀的，如不含甲基的鏈狀羧酸為CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂CH₂COOH；
（3）淀粉水解生成A為葡萄糖，葡萄糖轉(zhuǎn)化生成乙醇，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇，則：A的分子式是C₆H₁₂O₆，試劑X可以是Br₂/CCl₄，
故答案為：C₆H₁₂O₆；Br₂的CCl₄溶液；
（4）乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂Cl，由信息可知，苯與CH₃CH₂Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯，乙苯在催化劑的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+CH₃CH₂Cl$→_{△}^{AlCl_{3}}$+HCl，
故答案為：+CH₃CH₂Cl$→_{△}^{AlCl_{3}}$+HCl；
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110，丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，分子中含有酚羥基-OH，結(jié)合相對分子質(zhì)量，可知丁含有1個苯環(huán)，假設(shè)為二元取代，則剩余的式量為110-Mr（OH）-Mr（C₆H₄）=110-17-76=17，故剩余基團(tuán)為-OH，烴基上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)中只有1種H原子，2個-OH處于對位，故丁的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、反應(yīng)方程式書寫、官能團(tuán)的性質(zhì)等，是對所學(xué)知識的綜合考查，較好的考查學(xué)生的思維能力，（5）中注意根據(jù)相對分子質(zhì)量結(jié)含有的官能團(tuán)，利用殘余法確定其結(jié)構(gòu)簡式，題目難度中等．