Question

【題目】芳香族化合物A(其中R是未知基團)在一定條件下可轉(zhuǎn)化成如下系列物質(zhì)。

(1)寫出A的結構簡式______________________________。

(2)檢驗反應②是否完全的方案是___________________________。

(3)C有多種同分異構體，其中含苯環(huán)的同分異構體中可能含有的官能團是________。

a.1個酯基 b.2個醛基 c.1個碳碳雙鍵和1個醛基 d.1個醛基和1個羥基

(4)反應①反應類型是________________________。寫出反應③的化學方程式__________________________。

(5)E可以合成高聚物，寫出該高聚物的結構簡式______________________。

(6) 以本題中的C為原料制備，寫出合成路線，無機試劑任選________________________。

Answer 1

【答案】 取樣少許，加入足量氫氧化鈉溶液中和酸，再加入新制氫氧化銅，煮沸，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明反應未完全 ad 氧化

【解析】

根據(jù)E的分子式C4H6O2，說明(CH3)2C(Br)COOH在氫氧化鈉的醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應，然后再對生成物進行酸化，得到E ，E的結構簡式為：CH2=C(CH3)COOH；根據(jù)(CH3)2C(Br)COOH及反應條件可知，有機物D與溴發(fā)生取代反應生成(CH3)2C(Br)COOH，所以有機物D的結構簡式為：(CH3)2CHCOOH；A與NaOH溶液反應的產(chǎn)物酸化后得到B和C，則A中含酯基；有機物B通過兩步反應生成D，所以B為醇，結構簡式為(CH3)2CHCH2OH；有機物C為羧酸，根據(jù)C的分子式和A可知，C的結構簡式為；有機物A的結構簡式為：；據(jù)以上分析解答。

根據(jù)E的分子式C4H6O2，說明(CH3)2C(Br)COOH在氫氧化鈉的醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應，然后再對生成物進行酸化，得到E ，E的結構簡式為：CH2=C(CH3)COOH；根據(jù)(CH3)2C(Br)COOH及反應條件可知，有機物D與溴發(fā)生取代反應生成(CH3)2C(Br)COOH，所以有機物D的結構簡式為：(CH3)2CHCOOH；A與NaOH溶液反應的產(chǎn)物酸化后得到B和C，則A中含酯基；有機物B通過兩步反應生成D，所以B為醇，結構簡式為(CH3)2CHCH2OH；有機物C為羧酸，根據(jù)C的分子式和A可知，C的結構簡式為；有機物A的結構簡式為：；

(1)結合以上分析可知，A的結構簡式；

綜上所述，本題答案是：。

(2) 反應②是醛氧化為羧酸的過程，檢驗反應②是否完全，也就是檢驗羧酸中是否含有醛，醛的檢驗可以用銀氨溶液或氫氧化銅的懸濁液，具體操作如下：取樣少許，加入足量氫氧化鈉溶液中和酸，再加入新制氫氧化銅，煮沸，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明反應未完全；

綜上所述，本題答案是：取樣少許，加入足量氫氧化鈉溶液中和酸，再加入新制氫氧化銅，煮沸，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明反應未完全。

(3) 有機物C為羧酸，C的結構簡式為 ；C的多種同分異構體中，可以把羧基變?yōu)轷セ�，或者把羧基拆解為醛基和羥基，因此含苯環(huán)的同分異構體中可能含有的官能團是a.1個酯基，d.1個醛基和1個羥基；ad可選；

綜上所述，本題選ad。

(4)綜合以上分析可知，反應①為醇變?yōu)槿┑姆磻�，屬于氧化反應；反應③�?/span>(CH3)2C(Br)COOH在氫氧化鈉的醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應，反應③的化學方程式為：；

綜上所述，本題答案是：氧化；。

(5)有機物E結構簡式為：CH2=C(CH3)COOH；E發(fā)生加聚反應生成高分子，該高聚物的結構簡式：；

綜上所述，本題答案是：。

(6)對比和有機物C（），可見碳干骨架不變，將—CH3轉(zhuǎn)化成—CHO，所以先將與氯氣光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下反應，產(chǎn)物酸化后可以得到，再發(fā)生催化氧化生成，具體流程如下：；

綜上所述，本題答案是：。