Question

【題目】有機(jī)物J 是我國自主成功研發(fā)的一類新藥，它屬于酯類，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)。合成J的一種路線如下：

已知：RBr RMgBr

回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。

（2）D生成E的化學(xué)方程式為_________________。

（3）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。

（4）根據(jù)C X，X的分子式為______。X有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有______種（已知：碳碳叁鍵或碳碳雙鍵不能與羥基直接相連）。

A 除苯環(huán)外無其他環(huán)，且無－O－O－鍵

B 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C 苯環(huán)上一氯代物只有兩種

Answer 1

【答案】 C8H6O3 9

【解析】

（1）根據(jù)逆合成分析法，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A轉(zhuǎn)化到B的條件可知，甲苯的鄰位發(fā)生了溴代反應(yīng)，即甲苯與溴單質(zhì)在鐵作催化劑時(shí)，發(fā)生取代反應(yīng)生成，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，結(jié)合C的分子式知，在二氧化錳作用下被氧氣氧化為C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2) 根據(jù)逆合成分析法，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合已知給定信息可知F為，則E為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知可由與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到，據(jù)此分析；

(3)根據(jù)題給已知信息和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，知H為， 發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）C為，根據(jù)給定信息可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，再結(jié)合等效氫思想書寫符合條件的同分異構(gòu)體。

根據(jù)上述分析可知，

（1）由AB的條件，以及A、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，再由BC，根據(jù)反應(yīng)條件和C的分子式可知，C為；；

（2）D生成E的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

（3）由GHJ，以及所給已知，可知H為，再脫水得到J，則J為，

故答案為：；

（4）根據(jù)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則分子式為：C8H6O3；X的同分異構(gòu)體中，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明與苯環(huán)直接相連的有羥基，利用分子式計(jì)算不飽和度是6，除苯環(huán)不飽和度4之外，不飽和度是2，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，先從對(duì)位的二取代物入手，除含有酚羥基之外還有羰基和醛基，滿足條件的只有1種；再苯環(huán)上的三取代物，取代基可能是一個(gè)酚羥基和兩個(gè)醛基，滿足條件的2種；苯環(huán)上的三取代物，取代基還可能是兩個(gè)羥基，一個(gè)醚鍵和一個(gè)碳碳三鍵，滿足條件的2種；最后就是苯環(huán)上的四取代物，取代基為三個(gè)羥基和碳碳三鍵，滿足條件的有4種；總共1+2+2+4=9種同分異構(gòu)體，具體包括、、、、、、、、，共9種，

故答案為：C8H6O3；9。