Question

18．化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈．A的一系列反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：
回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱是2-甲基-1，3-丁二烯（異戊二烯）；
（2）B的分子式為C₅H₈O₂；
（3）②的反應(yīng)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H₂O；
（4）①和③的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)，取代反應(yīng)；
（5）C為單溴代物，分子中有兩個(gè)-CH₂-，寫(xiě)出④中第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2H₂O+C₂H₅OH+HBr：
（6）寫(xiě)出所有A的同分異構(gòu)體中不含聚集二烯（C=C=C）結(jié)構(gòu)單元的鏈狀二烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A是異戊二烯，A和B反應(yīng)生成，根據(jù)異戊二烯和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A和B發(fā)生了加成反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，和溴反應(yīng)生成C，C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，C和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)，再和酸反應(yīng)生成C₈H₁₀O₃，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式為C₈H₁₀O₃結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答 解：化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A是異戊二烯，A和B反應(yīng)生成，根據(jù)異戊二烯和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A和B發(fā)生了加成反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，和溴反應(yīng)生成C，C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，C和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)，再和酸反應(yīng)生成C₈H₁₀O₃，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式為C₈H₁₀O₃結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（1）通過(guò)以上分析知，A是異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱是2-甲基-1，3-丁二烯，

故答案為：；2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，則其分子式為C₅H₈O₂，故答案為：C₅H₈O₂；
（3）和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH+2NaBr+2H₂O；
（4）通過(guò)以上分析知，①和③的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（5）C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，C和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)，再和酸反應(yīng)生成C₈H₁₀O₃，
反應(yīng)方程式為：+2H₂O+C₂H₅OH+HBr，
故答案為：+2H₂O+C₂H₅OH+HBr；
（6），除去其本身，鏈狀二烯烴的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，（2）需要結(jié)合信息，利用烯烴、溴代烴等有機(jī)物的性質(zhì)來(lái)分析解答，注意書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)按照順序書(shū)寫(xiě)，如按照碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、類別異構(gòu)（如同碳數(shù)的二烯烴與炔烴，醇與醚，羧酸與酯、羥基醛等屬于類別異構(gòu)）和順?lè)串悩?gòu)等，如本題最后一空考生受思維定勢(shì)影響，只考慮二烯烴而不去考慮炔烴，則就只能得到3種同分異構(gòu)體，從而錯(cuò)答同分異構(gòu)體的種數(shù)，為易錯(cuò)點(diǎn)．