Question

已知：（1）
（2）
（3）
（4）苯環(huán)上連續(xù)的鹵素原子，在高溫高壓下才可能水解，現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農藥殺滅菊酯（）

（1）E的分子式是

 

；合成G的反應類型是

 

．
（2）有關A的下列說法正確的是

 

．
a．A與苯互為同系物
b．A的核磁共振氫譜有5個峰
c．充分燃燒等物質的量A和環(huán)己烷耗氧量相等
d．A的所有原子可能處在同一平面上
e．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）寫出反應F+I→殺滅菊酯的化學方程式

 

．
（4）H與銀氨溶液水浴加熱的離子方程式為

 

．
（5）D在硫酸存在下發(fā)生水解生成J，寫出符合下列要求的J得所有同分異構體的結構簡式

 

．
①苯環(huán)上有兩個位于間位的取代基；②能水解成兩種有機物；③可以發(fā)生銀鏡反應．
（6）以乙醇和甲苯為原料，利用題給信息，合成注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應生成I，由殺滅菊酯的結構可知，F(xiàn)為、I為．結合反應信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應（3）生成H，則G為．E發(fā)生信息（1）中第2步反應生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應生成D，D與CH₃CHClCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應生成E，根據(jù)E的結構可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，據(jù)此解答．

解答： 解：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應生成I，由殺滅菊酯的結構可知，F(xiàn)為、I為．結合反應信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應（3）生成H，則G為．E發(fā)生信息（1）中第2步反應生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應生成D，D與CH₃CHClCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應生成E，根據(jù)E的結構可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，
（1）由上述分析可知，E為，分子式為C₁₁H₁₂NCl；由溴苯、間甲基苯酚與G的結構可知，酚羥基中的H原子被苯基取代生成G，屬于取代反應，
故答案為：C₁₁H₁₂NCl；取代反應；
（2）由上述分析可知，A為，
a．A分子中側鏈為甲基，是苯的最簡單的同系物，故a正確；
b．A分子中有4種化學性質不同的H原子，其核磁共振氫譜有4個峰，故b錯誤；
c．1molA完全燃燒消耗氧氣為（7+

8

4

）mol=9mol，1mol環(huán)己烷消耗氧氣為（6+

12

4

）mol=9mol，等物質的量的A與環(huán)己烷消耗氧氣的量相等，故c正確；
d．A中存在甲烷的四面體結構，所有原子不可能處在同一平面上，故d錯誤；
e．A中含有甲基，能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故e錯誤；
故答案為：ac；
（3）反應F+I→殺滅菊酯的化學方程式為：，
故答案為：；

（4）H與銀氨溶液水浴加熱的離子方程式為：，
故答案為：；
（5）D為，在硫酸存在下發(fā)生水解生成J，則J為，符合下列要求的J的所有同分異構體：①苯環(huán)上有兩個位于間位的取代基；②能水解成兩種有機物，含有酯基，③可以發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，另外取代基為Cl原子或-CH₂Cl，故符合條件J的同分異構體有：、，
故答案為：、；
（6）以乙醇和甲苯為原料，利用題給信息，合成流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．根據(jù)殺滅菊酯的結構采取正推法、逆推法相結合進行推斷，注意掌握官能團的性質與轉化．