Question

18．由丁炔二醇可以制備1，3丁二烯，請根據如圖的合成路線圖填空：

（1）寫出各反應的反應條件及試劑：XNi作催化劑、加熱、H₂；Y稀H₂SO₄作催化劑、加熱（或酸性條件下、加熱）、HBr；ZNaOH的乙醇溶液、加熱．
（2）寫出A、B的結構簡式：AHOCH₂CH₂OH；BBrCH₂CH₂Br．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化的關系及條件，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，應為醇的消去，根據1，3-丁二烯的結構可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；該反應應為丁炔二醇與氫氣的加成反應，反應的試劑及條件為氫氣、催化劑；A生成B為取代反應，B發(fā)生消去反應得1，3-丁二烯，醇能和HBr發(fā)生取代反應，所以A與溴化氫取代生成B為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，反應的試劑及條件為稀H₂SO₄作催化劑、加熱（或酸性條件下、加熱）、HBr，B在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應得1，3-丁二烯，反應的試劑及條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，據此分析解答．

解答 解：根據題中各物質轉化的關系及條件，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，應為醇的消去，根據1，3-丁二烯的結構可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；該反應應為丁炔二醇與氫氣的加成反應，反應的試劑及條件為氫氣、催化劑；A生成B為取代反應，B發(fā)生消去反應得1，3-丁二烯，醇能和HBr發(fā)生取代反應，所以A與溴化氫取代生成B為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，反應的試劑及條件為稀H₂SO₄作催化劑、加熱（或酸性條件下、加熱）、HBr，B在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應得1，3-丁二烯，反應的試劑及條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，
（1）通過以上分析知，X、Y、Z反應條件及試劑分別為Ni作催化劑、加熱、H₂；稀H₂SO₄作催化劑、加熱（或酸性條件下、加熱）、HBr；NaOH的乙醇溶液、加熱，
故答案為：Ni作催化劑、加熱、H₂；稀H₂SO₄作催化劑、加熱（或酸性條件下、加熱）、HBr；NaOH的乙醇溶液、加熱；
（2）通過以上分析知，A、B結構簡式分別為HOCH₂CH₂OH、BrCH₂CH₂Br，故答案為：HOCH₂CH₂OH；BrCH₂CH₂Br．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，熟悉常見有機物官能團及其性質、常見反應類型及反應條件是解本題關鍵，注意知識的綜合應用，題目難度不大．