阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥,學名為乙酰水楊酸,結(jié)構(gòu)簡式為。某探究小組在實驗室探究阿司匹林的合成,主要原料是水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O],制備基本實驗流程如下:

已知:1、乙酰水楊酸是白色晶體,易溶于乙醇、乙醚,在128~135℃易分解。

2、主要試劑和產(chǎn)品的其它物理常數(shù)

名稱

相對分子質(zhì)量

熔點或沸點(℃)

水溶性

水楊酸

132

158(熔點)

微溶

醋酸酐

102

139.4(沸點)

與水反應(yīng)

乙酰水楊酸

180

135(熔點)

微溶

 

請根據(jù)以上信息回答下列問題:

(1)寫出水楊酸與醋酸酐制備阿司匹林的化學方程式                      。

(2)制備阿司匹林主反應(yīng)時,儀器必須干燥的原因是                     。

(3)合成阿司匹林主反應(yīng)時,最合適的加熱方法是               ,除酒精燈外,該加熱裝置還需要的玻璃儀器有                        。

(4)提純粗產(chǎn)品時加入飽和NaHCO3溶液至沒有CO2產(chǎn)生為止,再抽濾(即減壓過濾),結(jié)合提純流程回答加飽和NaHCO3溶液的目的是                                    。

(5)最終所得產(chǎn)品可能仍含有少量水楊酸,檢驗含有水楊酸的操作和現(xiàn)象是            

                                                                              。

 

【答案】

(16分)

(1)     (3分,漏條件扣1分)

(2)防止醋酸酐與水反應(yīng)(合理表達均給分,3分)

(3)水浴加熱(2分)       燒杯(或水浴鍋)、溫度計(各1分,共2分)  

(4)使乙酰水楊酸與NaHCO3溶液反應(yīng)(1分)轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉,便于分離(1分)。 [共2分,其他合理答案酌情給分,答除去水楊酸不給分]

(5)取少量粗產(chǎn)品于試管中(1分),加適量乙醇(或蒸餾水)溶解(1分),滴加幾滴FeCl3溶液(1分),若呈紫色則含水楊酸。(1分)[共4分。如果用濃溴水檢驗因生成的沉淀易溶解在有機體系中而導(dǎo)致現(xiàn)象不明顯,可酌情扣1分。]

【解析】

試題分析:(1)比較阿司匹林、水楊酸、醋酸酐的結(jié)構(gòu)簡式,由此推斷水楊酸與醋酸酐在濃硫酸、85~90℃下發(fā)生取代反應(yīng),生成阿司匹林和醋酸;(2)根據(jù)表中信息可知,醋酸酐與水反應(yīng),由此推斷儀器干燥的原因是防止醋酸酐與水反應(yīng);(3)根據(jù)溫度控制的常用方法,水浴加熱可以控制反應(yīng)溫度為85~90℃;需要的儀器主要有酒精燈、燒杯、溫度計等;(4)羧酸的酸性比碳酸強,阿司匹林微溶于水,加入NaHCO3的目的是與其羧基反應(yīng)生成易溶于水的鈉鹽,便于分離提純;(5)阿司匹林和水楊酸都含有羧基,因此應(yīng)選擇適當試劑檢驗水楊酸中的酚羥基,由于苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色,因此檢驗產(chǎn)品含有水楊酸的操作為:取少量粗產(chǎn)品于試管中,加適量乙醇(或蒸餾水)溶解,滴加幾滴FeCl3溶液,若呈紫色則含水楊酸;一般不用濃溴水檢驗,因生成的沉淀易溶解在有機體系中而導(dǎo)致現(xiàn)象不明顯。

考點:考查綜合實驗,涉及化學方程式書寫、解釋原因、加熱方法及使用儀器、設(shè)計檢驗物質(zhì)的方案。

 

練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目:高中化學 來源: 題型:

表中為一些短周期元素及相應(yīng)氫化物沸點的數(shù)據(jù):
元素性質(zhì) 元素編號
氫化物的沸點(℃) -60.7 -33.4 100 -87.7 19.54 -84.9
最高化合價 +6 +5 +5 +7
最低化合價 -2 -3 -2 -3 -1 -1
A、B、Y均為上表中的元素.X是一種歷史悠久,應(yīng)用廣泛的金屬元素.X與Y可形成化合物XY、XY2,二者可用接觸法制強酸甲;A與B可形成化合物AB、AB2,二者均可用于制備強酸乙.下列有關(guān)強酸甲、乙的說法正確的是( 。

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科目:高中化學 來源: 題型:

鐵是一種歷史悠久、應(yīng)用最廣泛、用量最大的金屬,鐵鹽也有廣泛的應(yīng)用.
(1)取少量純鐵粉與足量的稀硫酸反應(yīng),在不影響產(chǎn)生氫氣總量的情況下,若要加快反應(yīng)速率,可行的方法有(填序號)

①加熱      ②滴加少量濃硝酸    ③滴加少量硫酸銅溶液
(2)FeCl3的水溶液呈
(填“酸”、“中”或“堿”)性,常溫時的pH
7(填“>”、“=”或“<”),原因是(用離子方程式表示):
Fe3++3H2O?Fe(OH)3+3H+
Fe3++3H2O?Fe(OH)3+3H+

實驗室在配制FeCl3溶液時,常將FeCl3固體先溶于較濃的鹽酸中,然后再用蒸餾水稀釋到所需的濃度,以
抑制
抑制
(填“促進”或“抑制”)其水解.
把FeCl3溶液蒸干,灼燒,最后得到的主要固體產(chǎn)物是
Fe2O3
Fe2O3

(3)向盛有1mL0.1mol/LMgCl2溶液的試管中滴加2滴2mol/L NaOH溶液,有白色沉淀生成,再滴加2滴0.1mol/LFeCl3溶液,靜置.可以觀察到的現(xiàn)象是
白色沉淀轉(zhuǎn)化為紅褐色的沉淀
白色沉淀轉(zhuǎn)化為紅褐色的沉淀
,產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是(用離子方程式表示)
3Mg(OH)2+2Fe3+═3Mg2++2Fe(OH)3
3Mg(OH)2+2Fe3+═3Mg2++2Fe(OH)3

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科目:高中化學 來源:2013-2014學年山西省四校高三第二次聯(lián)考化學試卷(解析版) 題型:填空題

(1)乙酰水楊酸俗稱阿司匹林,是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥。乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為。

現(xiàn)有乙酰水楊酸的粗品,某同學用中和法測定產(chǎn)品純度:取a g產(chǎn)品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中,加熱使乙酰水楊酸水解,再用1 mol/L的鹽酸滴定過量的NaOH,當?shù)味ńK點時消耗鹽酸V2 mL;

①寫出乙酰水楊酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式                            ;

②計算出產(chǎn)品純度為                             (只需列出計算表達式,不必化簡。乙酰水楊酸相對分子質(zhì)量為180)。

(2)甲醇直接燃料電池具有啟動快、效率高、能量密度高等優(yōu)點。(已知二甲醚直接燃料電池能量密度E =8.39 kW·h·kg-1)。

①若電解質(zhì)為酸性,甲醇直接燃料電池的負極反應(yīng)為                           ;

②該電池的理論輸出電壓為1.20 V,能量密度E =                              (列式計算。能量密度 = 電池輸出電能/燃料質(zhì)量,lkW·h = 3.6×106J,一個電子的電量=1.6×1019C)。

 

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科目:高中化學 來源:2012-2013學年廣東省肇慶市高三第二次高考模擬理綜化學試卷(解析版) 題型:實驗題

乙酰水楊酸俗稱阿司匹林,是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥。合成原理是:

虛框中為提純原理,是為了除去該反應(yīng)的副產(chǎn)物:水楊酸酐、乙酰水楊酸水楊酯、乙酰水楊酸酐和聚合物等。水楊酸(熔點158℃)和乙酰水楊酸(熔點135℃)微溶于冷水、可溶于熱水和乙酸乙酯。生產(chǎn)流程是:

 

(1)操作I、III的名稱是       ;使用熱水浴加熱的原因是                    。

(2)可以循環(huán)利用的是        ;固體2的成份是                             。

(3)為了檢驗產(chǎn)品中是否含有水楊酸,并進行精制(除去產(chǎn)品中的其它反應(yīng)物和副產(chǎn)物),進行以下操作,請完成下表:

序號

操作

現(xiàn)象

結(jié)論

取幾粒產(chǎn)品晶體投入裝適量熱水的試管中,振蕩

得無色溶液

 

向試管中滴入        溶液

          .

產(chǎn)品中有水楊酸

結(jié)晶

將粗產(chǎn)品溶于適量的水中,水浴加熱,趁熱過濾,將濾液                 ,抽濾

有晶體析出

精產(chǎn)品

 

(4)用中和法測定產(chǎn)品純度:

取a g產(chǎn)品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中,加熱使乙酰水楊酸水解,再用1 mol/L的鹽酸滴定過量的NaOH,當?shù)味ńK點時消耗鹽酸V2 mL;計算出產(chǎn)品純度為                             (只需列出計算表達式,不必化簡。乙酰水楊酸分子量為180)。

 

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