Question

3．兔耳草醛是一種人造香料，它的合成路線如下：

（1）兔耳草醛的分子式是C₁₃H₁₈O，化合物E中的含氧官能團(tuán)的名稱是醛基
（2）反應(yīng)②中若HCHO過量，則D可繼續(xù)與HCHO反應(yīng)生成（填結(jié)構(gòu)簡式）
（3）寫出同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH（CH₃）₂
①既能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（4）寫出物質(zhì)D在Cu催化加熱條件下與O₂反應(yīng)的化學(xué)方程式
（5）已知：RCH₂COOH$→_{紅磷△}^{Cl_{2}}$，以物質(zhì)C為原料制備聚乳酸（），可通過四步反應(yīng)制得，按反應(yīng)順序，這四步的反應(yīng)類型依次是：氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、縮聚反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)兔耳草醛的結(jié)構(gòu)簡式判斷分子式；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；
（2）根據(jù)丙醛與甲醛反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是丙醛中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂，與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則HCHO過量，則D中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂可以繼續(xù)斷裂，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此書寫；
（3）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：Ⅰ．既能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯，則含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則烴基含有2種H原子，為-CH（CH₃）₂，據(jù)此書寫；
（4）D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應(yīng)，醇羥基被氧化為-CHO；
（5）丙醛在Cu、加熱條件下生成丙酸，丙酸發(fā)生信息反應(yīng)生成CH₃CH（Cl）COOH，發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，再發(fā)生縮聚反應(yīng)生成．

解答 解：（1）根據(jù)兔耳草醛的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₁₃H₁₈O，由E的結(jié)構(gòu)可知，含氧官能團(tuán)為醛基；
故答案為：C₁₃H₁₈O；醛基；
（2）根據(jù)丙醛與甲醛反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是丙醛中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂，與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則HCHO過量，則D中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂可以繼續(xù)斷裂，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，故D繼續(xù)與HCHO反應(yīng)生成的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（3）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：Ⅰ．既能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯，則含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則烴基含有2種H原子，為-CH（CH₃）₂，故符合條件的D的同分異構(gòu)體為HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH（CH₃）₂；
（4）D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應(yīng)，醇羥基被氧化為-CHO，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）丙醛在Cu、加熱條件下生成丙酸，丙酸發(fā)生αH的取代反應(yīng)生成CH₃CH（Cl）COOH，發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，再發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，工藝流程圖為，
故答案為：氧化；取代；水解；縮聚．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，涉及對信息的利用、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類型等，理解信息給予的反應(yīng)與官能團(tuán)性質(zhì)是關(guān)鍵，難度中等．