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【題目】某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

已知:

回答下列問題:

1寫出A→B反應所需的試劑____________, A→B反應類型為__________。

2對于柳胺酚,下列說法正確的是________。

A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應 B.可發(fā)生水解反應

C.不能發(fā)生硝化反應 D.可與溴發(fā)生取代反應

3寫出B→C的化學方程式___________________________________________。

4寫出化合物F的結構簡式______________________

5寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式_____________________________________(寫出3)。

①屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子;②能發(fā)生銀鏡反應

6以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。_______________________

注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

【答案】 濃硝酸/濃硫酸 取代反應(硝化反應) B、D 2NaOHNaClH2O

【解析】試題分析由流程可知,苯與氯氣發(fā)生取代反應生成A氯苯,然后氯苯發(fā)生硝化反應生成B對氯硝基苯,對氯硝基苯在堿性條件下發(fā)生水解生成C對硝基苯酚鈉),C經酸化轉化為D對硝基苯酚);D經還原生成E對羥基苯胺),由柳胺酚的結構及E的結構可知,F為鄰羥基苯甲酸。

1)寫出A→B反應所需的試劑濃硝酸/濃硫酸, A→B反應類型為取代反應(硝化反應)。

2)對于柳胺酚的說法A.柳胺酚分子中有2個酚羥基和1個酰胺鍵,它們都能與氫氧化鈉反應,所以1 mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反應,A不正確; B.柳胺酚分子中有酰胺鍵,可發(fā)生水解反應B正確;C柳胺酚分子的苯環(huán)上還有可以被取代的H原子,所以能發(fā)生硝化反應 ,C不正確;D柳胺酚分子的苯環(huán)上還有可以被取代的H原子,所以可與溴發(fā)生取代反應D正確。綜上所述,說法正確的是B、D

3B→C的化學方程式. 2NaOHNaClH2O。

4)寫出化合物F的結構簡式。

5)①屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子;②能發(fā)生銀鏡反應,要求分子中有醛基;同時符合這些條件的F的同分異構體有4種,其結構簡式分別為,可以任意寫出其中3種。

6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,首先,苯和乙烯發(fā)生加成反應生成乙苯,乙苯再與氯氣發(fā)生側鏈上的取代反應得到一氯代乙苯,一氯代乙苯再發(fā)生消去反應得到苯乙烯,最后苯乙烯發(fā)生加聚反應得到目標產品。具體合成路線如下

。

練習冊系列答案
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B.
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序號

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