Question

【題目】已知：Ⅰ．質(zhì)譜分析測得有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，且氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.73%。

Ⅱ．A有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系

Ⅲ．與羥基相連的碳上沒有氫原子的醇（結(jié)構(gòu)：）不能氧化成醛或酮。

Ⅳ．F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9∶1。

Ⅴ．E和G都能和新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同，H是一種具有果香味的液體。

根據(jù)以上信息回答下列問題

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

（2）反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為_____________________。

（3）D還有兩種相同類別的同分異構(gòu)體在Ⅱ中沒有出現(xiàn)，它們的名稱分別為______________________________________和______________________________________。

（4）在B的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，請寫出其反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。

（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

E與新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)_____________________________________________。

反應(yīng)⑧_____________________________________________。

Answer 1

【答案】（1）CH3—CH（CH3）—CH2Cl

（2）消去反應(yīng)

（3）1丁醇；2丁醇

（4）

（5）（CH3）3CHCHO+ Cu（OH）2（CH3）3CHCOOH+Cu2O+2H2O；

【解析】

試題分析：有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，由于Cl元素相對原子質(zhì)量為35.5，可推知A中含有1個Cl原子，A中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.73%，則分子中N（H）==9，故N（C）==4，故A的分子式為C4H9Cl，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到F，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為烯、C為一氯丁烷、F為丁醇，F(xiàn)的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1，可推知F為（CH3）3COH，逆推可知C為（CH3）3CCl，B為（CH3）3C=CH2，A發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為醇，D轉(zhuǎn)化生成E，E轉(zhuǎn)化生成G，E和G都能和新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同，則E為醛、G為羧酸，可推知A為（CH3）3CHCH2Cl，順推可知D為（CH3）3CHCH2OH、E為（CH3）3CHCHO、G為（CH3）3CHCOOH，G與F反應(yīng)生成一種具有果香味的液體H為（CH3）3CHCOOC（CH3）3，

（1）由上述分析可知，A的分子式為C4H9Cl，結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）3CHCH2Cl。

故答案為： （CH3）3CHCH2Cl；

（2）反應(yīng)⑦是（CH3）3CHCH2OH發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH3）3C=CH2。

故答案為：消去反應(yīng)；

（3）（CH3）3CHCH2OH的兩種相同類別的同分異構(gòu)體在Ⅱ中沒有出現(xiàn)，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（OH）CH3，名稱分別為：1-丁醇、2-丁醇。

故答案為：1-丁醇、2-丁醇；

（4）在（CH3）3C=CH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，其結(jié)構(gòu)為：，名稱為：反-2-丁烯。

故答案為：；

（5）E為（CH3）3CHCHO，E與新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)方程式為：（CH3）3CHCHO+ Cu（OH）2（CH3）3CHCOOH+Cu2O+2H2O；反應(yīng)⑧的反應(yīng)方程式為：

。

故答案為：（CH3）3CHCHO+ Cu（OH）2（CH3）3CHCOOH+Cu2O+2H2O；

。