Question

【題目】某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。

(1)A的化學(xué)名稱是______，A→B新生成的官能團(tuán)名稱是______

(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________

(3)A→B的化學(xué)方程式為_______

(4)D→E的化學(xué)方程式為_______

(5)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為____

(6)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知:R1CH2Br++NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為___________

(7)已知：

則T的結(jié)構(gòu)簡式為____________

Answer 1

【答案】丙烯 溴原子 2 H2C=CHCH3+ Br2 H2C=CHCH2Br+HBr CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O HC CCOONa CH3CH2CH2CCCHO

【解析】

A中含有碳碳雙鍵，屬于烯烴，A是丙烯，在光照條件下，丙烯與Br2發(fā)生甲基上—H的取代反應(yīng)生成B，B再依次發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)生成E，E先發(fā)生水解反應(yīng)，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和G→NaC≡CCHO可知，碳碳三鍵沒有變化，官能團(tuán)由—Br生成了醛基，則一定是E中的—Br在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇再發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，G的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCHO，由（6）的已知可以推斷M為CH3CH2CH2C≡CCHO，由（7）的已知可以推斷T為，據(jù)此回答。

A中含有碳碳雙鍵，屬于烯烴，A是丙烯，在光照條件下，丙烯與Br2發(fā)生甲基上—H的取代反應(yīng)生成B，B再依次發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)生成E，E先發(fā)生水解反應(yīng)，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和G→NaC≡CCHO可知，碳碳三鍵沒有變化，官能團(tuán)由—Br生成了醛基，則一定是E中的—Br在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇再發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，G的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCHO，由（6）的已知可以推斷M為CH3CH2CH2C≡CCHO，由（7）的已知可以推斷T為。

（1）A中含有碳碳雙鍵，屬于烯烴，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式和系統(tǒng)命名法可知，A的名稱為丙烯；在光照條件下，丙烯與Br2發(fā)生甲基上—H的取代反應(yīng)，則A→B新生成的官能團(tuán)是—Br，名稱為溴原子；

（2）D分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2；

（3）A→B是H2C=CHCH3與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成H2C=CHCH2Br和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為H2C=CHCH3+ Br2 H2C=CHCH2Br+HBr；

（4）D→E是鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則D→E的化學(xué)方程式為CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O；

（5）E為HC≡CCH2Br ，E發(fā)生水解反應(yīng)，羥基取代Br生成醇，醇再發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，G為HC≡CCHO，則G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCOONa；

（6）L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，L為CH3CH2CH2Br，根據(jù)已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，NaC≡CCHO和L反應(yīng)生成M，則M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2C≡CCHO；

（7）由已知所給信息，T的結(jié)構(gòu)簡式為。