Question

有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取．純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

實(shí)驗(yàn)步驟	解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論
（1）稱取A9.0g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍．	試通過(guò)計(jì)算填空： （1）A的相對(duì)分子質(zhì)量為：______．
（2）將此9.0gA在足量純O2充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g．	（2）A的分子式為：______．
（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．	（3）用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)： ______．
（4）A的核磁共振氫譜如下圖：	（4）A中含有______種氫原子．
（5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______， 若有手性碳原子，請(qǐng)?jiān)诮Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式上用*標(biāo)出手性碳原子

Answer 1

（1）同溫同壓下：密度比=相對(duì)分子質(zhì)量之比，A的密度是相同條件下H₂的45倍，故A的相對(duì)分子質(zhì)量為45×2=90，故答案為：90；
（2）濃硫酸增重5.4g，即水的質(zhì)量為5.4g，物質(zhì)的量為5.4÷18=0.3mol，故你（H）=0.3×2=0.6mol，m（H）=0.6×1=0.6g，堿石灰增重13.2g，即二氧化碳的質(zhì)量為13.2g，物質(zhì)的量為13.2÷44=0.3mol，故n（C）=0.3mol，m（C）=0.3×12=3.6g，故9.0gA中O的質(zhì)量為9.0-0.6-3.6=4.8g，故n（O）=4.8÷16=0.3mol，
故A中N（C）：N（H）：N（H）=0.3：0.6：0.3=1：2：1，故A的最簡(jiǎn)式為CH₂O，A的相對(duì)分子質(zhì)量為45×2=90，設(shè)A的分子式為（CH₂O）n，30n=90，n=3，
故A的分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）9.0gC₃H₆O₃，物質(zhì)的量為9.0÷90=0.1mol，2.24LCO₂，物質(zhì)的量為2.24÷22.4=0.1mol，2.24LH₂，物質(zhì)的量為2.24÷22.4=0.1mol，0.1molA生成0.1molCO₂，故A中含有一個(gè)羧基，0.1molA生成0.1molLH₂，故A中除含有一個(gè)羧基外，還含有一個(gè)羥基，故A中含有的官能團(tuán)為-COOH、-OH，
故答案為：-COOH、-OH；
（4）由核磁共振氫譜可知，共有4個(gè)氫峰，故A中含有4種氫原子，故答案為：4；
（5）A的分子式為：C₃H₆O₃，含有一個(gè)羧基外，還含有一個(gè)羥基，且含有4種氫原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中次甲基中的碳原子連接了4種不同的原子或原子團(tuán)，故該碳原子為手性碳原子，
故答案為：．