Question

【題目】某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應(yīng)略去試劑和條件）：

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

(2)①的反應(yīng)條件是______，②的反應(yīng)類型是______。

(3)下列對(duì)抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推測(cè)正確的是：______。

A.水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大B.能發(fā)生消去反應(yīng)

C.能發(fā)生加聚反應(yīng) D.既有酸性又有堿性

(4)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是______。

(5)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體還有______種，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜圖有四種峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

a.與E具有相同的官能團(tuán)且官能團(tuán)不在同一側(cè)鏈

b.水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)

(6)已知易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰對(duì)位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位，據(jù)此寫(xiě)出以A為原料合成化合物的合成路線______。(仿照題中抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線的表達(dá)方式答題)

Answer 1

【答案】 Fe或FeCl3作催化劑 取代反應(yīng) AD +3NaOH+CH3COONa+2H2O 15

【解析】

C發(fā)生信息(a)中的反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合C的分子式與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E：；烴A與氯氣在FeCl3催化劑條件下反應(yīng)得到B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C，則A為，B為；E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到F為，由信息(b)并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)可知，F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為，G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物有效成分；

(6)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸。

(1)根據(jù)上述分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)反應(yīng)①是在Fe或FeCl3催化作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)產(chǎn)生B：，所以反應(yīng)①條件下Fe或FeCl3作催化劑；

反應(yīng)②是F：與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生G：，所以該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)A.該物質(zhì)分子中含有羧基、氨基與水分子之間可以形成氫鍵，其水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大，A正確；

B.不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

C.含有羧基、氨基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.含有羧基、氨基，因此該物質(zhì)既有酸性又有堿性，D正確；

故合理選項(xiàng)是AD；

(4)E是，E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+3NaOH+CH3COONa+2H2O；

(5)E的同分異構(gòu)體符合下列條件：

a.與E具有相同的官能團(tuán)，即含有酯基和羧基，且官能團(tuán)不在同一側(cè)鏈；

b.水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，即分子中有酚酯基，則符合條件的E的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-CH3、-COOH、-OOCH，根據(jù)定二動(dòng)一的原則，共有10種結(jié)構(gòu)，也可以苯環(huán)上連有-CH2COOH、-OOCH，或CH3COO-、-COOH，每種都有鄰間對(duì)三種，除去E自身的結(jié)構(gòu)外還有15種，其中核磁共振氫譜圖有四種峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸，故其合成路線為。