Question

【題目】化合物H是合成抗心律失常藥物泰達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成：

(1)D中的含氧官能團(tuán)名稱為_________(寫兩種)。

(2)F→G的反應(yīng)類型為_________。寫出D與足量NaOH溶液反應(yīng)的方程式____。

(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

(4)E經(jīng)還原得到F，E的分子式為，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：_________。

(5)已知：①苯胺（）易被氧化。

②

請以甲苯和為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。___________________________

Answer 1

【答案】羥基、羰基和酰胺鍵（或肽鍵） 消去反應(yīng) +3NaOH→+CH3COONa+NaBr+H2O 或或

【解析】

(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知D含有酚羥基、羰基和酰胺鍵；

(2)F含有羥基，而生成G含有碳碳雙鍵，可知發(fā)生消去反應(yīng)；中的Br、酚羥基和酰胺鍵能和NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)；

(3)C的一種同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解可生成酚羥基，應(yīng)含有HCOO-結(jié)構(gòu)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)；

(4)E經(jīng)還原得到F，E的分子式為C14H17O3N，Ω==7，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知E中含有C=O鍵，發(fā)生還原反應(yīng)生成-OH；

(5)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，可先由甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)，生成鄰硝基甲苯，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯胺，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可生成。

(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知D含有酚羥基、羰基和酰胺鍵；

(2)F含有羥基，而生成G含有碳碳雙鍵，可知發(fā)生消去反應(yīng)；D與足量NaOH溶液反應(yīng)的方程式：+3NaOH→+CH3COONa+NaBr+H2O；

(3)C的一種同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解可生成酚羥基，應(yīng)含有HCOO結(jié)構(gòu)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，則同分異構(gòu)體可為或或；

(4)E經(jīng)還原得到F，E的分子式為C14H17O3N，Ω==7，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知E中含有C=O鍵，發(fā)生還原反應(yīng)生成OH，E的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，可先由甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)，生成鄰硝基甲苯，不能先氧化甲苯為苯甲酸，然后再硝化，因?yàn)楦鶕?jù)給出的已知，若先氧化再硝化，硝基會進(jìn)入羧基的間位，而不會進(jìn)入羧基的鄰位。然后發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯胺，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可生成，流程為：。