Question

【題目】苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，有機(jī)化學(xué)中通過酯化反應(yīng)原理，可以進(jìn)行苯甲酸甲酯的合成。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)裝置如下所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔點(diǎn)/℃	122.4	﹣97	﹣12.3
沸點(diǎn)/℃	249	64.3	199.6
密度/g．cm﹣3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

實(shí)驗(yàn)一：制取苯甲酸甲酯

在大試管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，邊振蕩邊緩慢加入一定量濃硫酸，按圖A連接儀器并實(shí)驗(yàn)。

(1)苯甲酸與甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________。

(2)中學(xué)實(shí)驗(yàn)室中制取乙酸乙酯時(shí)為了提高酯的產(chǎn)率可以采取的措施有___________________________

實(shí)驗(yàn)二：提純苯甲酸甲酯

該實(shí)驗(yàn)要先利用圖B裝置把圖A中制備的苯甲酸甲酯水洗提純，再利用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純

(3)用圖B裝置進(jìn)行水洗提純時(shí)，B裝置中固體Na2CO3作用是__________________。

(4)用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純時(shí)，當(dāng)溫度計(jì)顯示____________時(shí)，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯。

(5)最終制取15g苯甲酸甲酯，計(jì)算得苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為______________(小數(shù)點(diǎn)后保留1位有效數(shù)字)。

Answer 1

【答案】+CH3OH+H2O 使用濃硫酸吸水、把酯蒸出反應(yīng)體系、提高醇的用量等(能回答出兩條措施即可) 洗去苯甲酸甲酯中過量的苯甲酸 199.6 89.7%

【解析】

（1）酯化反應(yīng)的原理是酸脫羥基醇脫氫，在濃硫酸作用下，苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸甲酯和水；

（2）酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，增大乙酸或乙醇的濃度或減小乙酸乙酯的濃度，能夠使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)；

（3）由表給數(shù)據(jù)可知，反應(yīng)后的苯甲酸甲酯中會(huì)含有苯甲酸等雜質(zhì)；

（4）苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)是199.6℃；

（5）由15g苯甲酸計(jì)算苯甲酸甲酯的理論量，再依據(jù)實(shí)際量計(jì)算產(chǎn)率。

（1）酯化反應(yīng)的原理是酸脫羥基醇脫氫，在濃硫酸作用下，苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸甲酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O，故答案為：+CH3OH+H2O；

（2）酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，增大乙酸或乙醇的濃度或減小乙酸乙酯的濃度，能夠使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高酯的產(chǎn)率，故答案為：使用濃硫酸吸水、把酯蒸出反應(yīng)體系、提高醇的用量等(能回答出兩條措施即可)；

（3）由表給數(shù)據(jù)可知，反應(yīng)后的苯甲酸甲酯中會(huì)含有苯甲酸等雜質(zhì)，利用固體Na2CO3與苯甲酸反應(yīng)，除去苯甲酸提純苯甲酸甲酯，故答案為：洗去苯甲酸甲酯中過量的苯甲酸；

（4）苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)是199.6℃，用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純時(shí)，當(dāng)溫度計(jì)顯示199.6℃時(shí)，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯，故答案為：199.6；

（5）15g苯甲酸的物質(zhì)的量為，理論上制得苯甲酸甲酯的質(zhì)量為×136g/mol≈16.7g，則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為×100%=×100%≈89.7%，故答案為：89.7%。