Question

3．F為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜，F(xiàn)的一種合成路線如下：

已知下列信息：
①C苯環(huán)上有兩個(gè)取代基互為鄰位．
②E有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，且E與A互為同系物，E的核磁共振氫譜有4個(gè)峰．
（1）A的名稱為苯酚；
（2）B中的官能團(tuán)有羥基（寫(xiě)名稱）；
（3）D+E→F的反應(yīng)類型是酯化（取代）反應(yīng)；
（4）寫(xiě)出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式2+O₂$→_{△}^{Cu}$2；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（6）E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有11種（不含本身）．

Answer 1

分析 C能與氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，說(shuō)明C中有醛基，C苯環(huán)上有兩個(gè)取代基互為鄰位，根據(jù)C的分子式可知，C為，根據(jù)題中各物質(zhì)的分子式及轉(zhuǎn)化關(guān)系和轉(zhuǎn)化條件可推知，B為，A為，C氧化得D為，E有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，且E與A互為同系物，E的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，根據(jù)E的分子式可知E為，結(jié)合F的分子式可知，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)得F為，據(jù)此答題；

解答 解：C能與氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，說(shuō)明C中有醛基，C苯環(huán)上有兩個(gè)取代基互為鄰位，根據(jù)C的分子式可知，C為，根據(jù)題中各物質(zhì)的分子式及轉(zhuǎn)化關(guān)系和轉(zhuǎn)化條件可推知，B為，A為，C氧化得D為，E有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，且E與A互為同系物，E的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，根據(jù)E的分子式可知E為，結(jié)合F的分子式可知，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)得F為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，A的名稱為苯酚，
故答案為：苯酚；
（2）B為，B中的官能團(tuán)有羥基，
故答案為：羥基；
（3）根據(jù)上面的分析可知，D+E→F的反應(yīng)類型是酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：酯化（取代）反應(yīng)；
（4）C為，D為，C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O₂$→_{△}^{Cu}$2，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2；
（5）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：；

（6）E為，E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，即苯環(huán)上有酚羥基，該結(jié)構(gòu)可以是苯環(huán)上連有-OH和-CH₂CH₂CH₂CH₃，或-OH和-CH（CH₃）CH₂CH₃，或-OH和-CH₂CH（CH₃）₂，或-OH和-C（CH₃）₃，每種結(jié)構(gòu)都有鄰間對(duì)三種，所以共有12種，除去本身還有11種，
故答案為：11．

點(diǎn)評(píng) 本題以防曬霜水楊酸酯的合成為載體，主要考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷、方程式的書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)的判斷、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的種數(shù)判斷等考點(diǎn)，難度中等．