Question

【題目】某有機(jī)反應(yīng)中間體(M)的一種合成路線如圖所示。

③標(biāo)準(zhǔn)狀況下，氣態(tài)烴A的密度是H2的14倍

④芳香族化合物H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

請(qǐng)回答下列問題：

（1）B的名稱（系統(tǒng)命名）為_____________ ；H→I的反應(yīng)類型為___________;

（2）J中官能團(tuán)的名稱為_________，

（3）G→H的化學(xué)方程式為____________________________________________;

（4）D+J→M的化學(xué)方程式為__________________________________________;

（5）寫出符合下列條件的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________（不考慮立體異構(gòu)）。

①苯環(huán)上連有-NO2 ②核磁共振氫譜有3個(gè)峰

符合以上條件的J的所有同分異構(gòu)體在下列某種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是__________________(填選項(xiàng)字母)。

a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀

（6）結(jié)合已有知識(shí)和相關(guān)信息，寫出以CH3CHO和E為原料，經(jīng)三步制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例為：_____________

Answer 1

【答案】1，2—二溴乙烷加成反應(yīng)氨基，羧基bc

【解析】

標(biāo)準(zhǔn)狀況下，氣態(tài)烴A的密度是H2的14倍，則Mr（A）=14×2=28，故A為CH2=CH2，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH2CH2Br，結(jié)合信息①可知，C為BrMgCH2CH2MgBr，D為HOOCCH2CH2COOH。E的分子式為C8H8，系列反應(yīng)得到芳香族化合物H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故E為芳香烴，E與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到F，則E為，F(xiàn)水解得到G，G發(fā)生催化氧化得到H，故F為，G為，H為，由信息②可知I為，J為，結(jié)合M的分子式可知，D與J脫去1分子水生成M，故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析可得結(jié)論。

（1）B為BrCH2CH2Br，系統(tǒng)命名為1，2﹣二溴乙烷；H→I的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故答案為：1，2﹣二溴乙烷；加成反應(yīng)；

（2）J為，故答案為：氨基，羧基；

（3）G→H的轉(zhuǎn)化為醇羥基的催化氧化，化學(xué)方程式為；

（4）D+J→M的轉(zhuǎn)化為脫水反應(yīng)，化學(xué)方程式為；

（5）J的同分異構(gòu)體分子中苯環(huán)上連有-NO2 ，核磁共振氫譜有3個(gè)峰說(shuō)明分子中含有三種氫，滿足要求的有，這兩種同分異構(gòu)體離子化后得到的碎片不同，組成元素和官能團(tuán)相同，故質(zhì)譜儀顯示信號(hào)不同，紅外光譜儀和元素分析儀顯示信號(hào)相同，故答案為:bc；

（6）乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，再在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到，故答案為：。