Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N的合成路線如下圖所示:

已知: i．

ii．

iii． (以上R、R、R〞代表氫、烷基或芳基等)

回答下列問題:

（1）物質(zhì)B的名稱是_______，物質(zhì)D所含官能團的名稱是_______ 。

（2）物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式是_______。由C→D的反應(yīng)類型為_______。

（3）由H生成M的化學(xué)方程式為_______。

（4）F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有______種(包含順反異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜有6組峰、面積比為1:1:1:2:2:3的一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式____________。

條件:①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個取代基②存在順反異構(gòu)

③能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2

（5）寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線 (其他試劑任選)。________

Answer 1

【答案】 2-溴甲苯（或鄰溴甲苯） 溴原子、羧基 取代反應(yīng) 12 或

【解析】由A的分子式對比D的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含有苯環(huán)，為 ，根據(jù)C和D的分子式間的差別可知，C為，根據(jù)B生成C的反應(yīng)條件可知，B為，C為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，F水解后酸化生成G，G為，由信息ii可知H為，H的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件，可知，M為。

(1)B為，名稱為鄰溴甲苯，物質(zhì)D()所含官能團有溴原子、羧基，故答案為：鄰溴甲苯；溴原子、羧基；

(2)根據(jù)上述分析，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為。C()發(fā)生甲基上的溴代反應(yīng)生成D()，故答案為：；取代反應(yīng)；

(3)H發(fā)生鹵素原子的消去反應(yīng)生成M，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)F為)，①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基；②存在順反異構(gòu)，說明碳碳雙鍵兩端碳原子上連接的2個基團是不同的；③能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，說明含有羧基，滿足條件的F的同分異構(gòu)體有：兩個取代基的組合有—COOH和—CH=CHCH3、—CH3和—CH=CHCOOH，在苯環(huán)上均有鄰位、間位、對位3種位置關(guān)系，包括順反異構(gòu)共有2×3×2=12種；其中核磁共振氫譜有6組峰、面積比為1:1:1:2:2:3的是或，故答案為：12；或；

(5)以乙烯為起始原料合成，應(yīng)先生成CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br生成，乙烯可生成溴乙烷，反應(yīng)的流程為，故答案為：。