Question

（2012?泰安一模）有機物A、B、C、D存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系．咖啡酸A與FeCl₃溶液作用顯紫色，C的化學式為C₉H₅O₄Na₃．
（1）咖啡酸A中含氧官能團的名稱為

羧基和酚羥基

；A轉(zhuǎn)化為D的反應類型為

加成反應

．
（2）咖啡酸A可以發(fā)生的反應是

②④

（填寫序號）．
①水解反應  ②氧化反應  ③消去反應  ④加聚反應
（3）咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈．則咖啡酸A的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（4）B轉(zhuǎn)化為C的化學方程式為

．

Answer 1

分析：A和溴能發(fā)生加成反應說明A中含有碳碳雙鍵，A和碳酸氫鈉溶液反應說明A中含有羧基，A與FeCl₃溶液作用顯紫色說明A中含有酚羥基，B中酚羥基和氫氧化鈉反應生成酚鈉，1molB與2mol氫氧化鈉恰好反應，則B中含有2個酚羥基，C的化學式為C₉H₅O₄Na₃，咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈．A生成B、B生成C時碳原子個數(shù)不變，所以咖啡酸A的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答：解：A和溴能發(fā)生加成反應說明A中含有碳碳雙鍵，A和碳酸氫鈉溶液反應說明A中含有羧基，A與FeCl₃溶液作用顯紫色說明A中含有酚羥基，B中酚羥基和氫氧化鈉反應生成酚鈉，1molB與2mol氫氧化鈉恰好反應，則B中含有2個酚羥基，C的化學式為C₉H₅O₄Na₃，咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈．A生成B、B生成C時碳原子個數(shù)不變，所以咖啡酸A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）A能和碳酸氫鈉溶液反應則A中含有羧基，能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應則A含有酚羥基，所以A中含氧官能團是羧基、酚羥基，A和溴發(fā)生加成反應生成D，
故答案為：羧基和酚羥基，加成反應；
（2）A中含有酚羥基、碳碳雙鍵和羧基，所以應該具有羧酸、酚和烯烴的性質(zhì)，
①不含鹵原子和酯基，所以不能發(fā)生水解反應，故錯誤；
 ②含有酚羥基，所以能發(fā)生氧化反應，故正確；  
③不能發(fā)生消去反應，故錯誤；
④含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生加聚反應，故正確；
故選②④；
（3）咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈．A生成B、B生成C時碳原子個數(shù)不變，所以咖啡酸A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）B中酚羥基和氫氧化鈉反應，反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據(jù)有機物的性質(zhì)推斷其含有的官能團，明確有機物的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，總結(jié)常見有機物的性質(zhì)，難度不大．