Question

【題目】有機物E(C3H3Cl3)是一種播前除草劑的前體，其合成路線如下。已知D在反應(yīng)⑤中所 生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種可能，E分子中有3種不同類型的氯(不考慮空間異構(gòu))。試回答下 列問題：

（1）利用題干中的信息推測有機物D的名稱是________。

（2）寫出下列反應(yīng)的類型：反應(yīng)①是______，反應(yīng)③是______。

（3）有機物E的同類同分異構(gòu)體共有_____種(不包括E，不考慮空間異構(gòu))。

（4）試寫出反應(yīng)③的化學方程式________。

Answer 1

【答案】 1，2，2，3—四氯丙烷 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 5

【解析】（1）1，2，3三氯丙烷（CH2Cl-CHCl-CH2Cl）發(fā)生消去反應(yīng)可得: CH2=CCl-CH2Cl或CHCl=CH-CH2Cl，然后再與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)得CH2Cl-CCl2-CH2Cl 或CHCl2-CHCl-CH2Cl），而只有CH2Cl-CCl2-CH2Cl 發(fā)生消去反應(yīng)所得的有機物E只有一種結(jié)構(gòu)，故D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2Cl-CCl2-CH2Cl，其名稱是1，2，2，3－四氯丙烷；正確答案：1，2，2，3—四氯丙烷。

（2）通過A→B→1，2，3三氯丙烷反應(yīng)流程可知，A與氯氣高溫下發(fā)生取代反應(yīng)生成B；反應(yīng)③是在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱反應(yīng)，為鹵代烴的消去反應(yīng)；正確答案：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為CHCl=CCl-CH2Cl, 其鏈狀同分異構(gòu)體有CCl2=CCl-CH3、CH2=CCl-CHCl2 、CCl2=CH-CH2Cl、CHCl=CH-CHCl2 、CH2=CH-CCl3 ；共5種；正確答案：5。

（4）1，2，3三氯丙烷（CH2Cl-CHCl-CH2Cl）發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2ClCCl=CH2，化學方程式：正確答案：。