Question

13．烴A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為70，各物質(zhì)相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系如下圖，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)甲基，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)吸收峰．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子
（2）D的分子式為C₅H₁₀O
（3）圖示反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有Ⅲ、Ⅵ（填羅馬字母）
（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（5）分析與A含同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體發(fā)現(xiàn)：
①除A外，還有5種同分異構(gòu)體（含順?lè)串悩?gòu)）
②有一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，峰面積之比為1：3：6（或6：3：1或1：6：3或3：1：6）
（6）寫(xiě)出圖示反應(yīng)Ⅱ和反應(yīng)Ⅵ的化學(xué)方程式：
Ⅱ（CH₃）₂CHCH₂CHBr+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂OⅥ（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+（CH₃）₂CHCH₂COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$（CH₃）₂CHCH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂+H₂O．

Answer 1

分析 有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，B轉(zhuǎn)化為A發(fā)生消去反應(yīng)，則A為烯烴，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為醛、E為羧酸、C為醇、B為鹵代烴，且均為單官能團(tuán)，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物M為，C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，據(jù)此解答．

解答 解：有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，B轉(zhuǎn)化為A發(fā)生消去反應(yīng)，則A為烯烴，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為醛、E為羧酸、C為醇、B為鹵代烴，且均為單官能團(tuán)，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物M為，C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，
（1）B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，B中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子，
故答案為：溴原子；    
（2）D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，D的分子式為C₅H₁₀O，
故答案為：C₅H₁₀O；
（3）上述反應(yīng)中，反應(yīng)Ⅰ是加聚反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ是消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ是取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅳ是加成反應(yīng)，反應(yīng)Ⅴ是氧化反應(yīng)，反應(yīng)Ⅵ屬于取代反應(yīng)，
故答案為：Ⅲ、Ⅵ；
（4）根據(jù)上面的分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）①與A含同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，即含有碳碳雙鍵，除A外，還有（CH₃）₂C=CHCH₃、CH₂=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₃ （順、反2種結(jié)構(gòu)）、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，共5種同分異構(gòu)體（含順?lè)串悩?gòu)），
故答案為：5；
②有一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，其結(jié)構(gòu)為（CH₃）₂C=CHCH₃，峰面積之比為1：3：6（或6：3：1或1：6：3或3：1：6），
故答案為：1：3：6（或6：3：1或1：6：3或3：1：6）；
（6）圖示反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCH₂CHBr+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O，反應(yīng)Ⅵ的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+（CH₃）₂CHCH₂COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$（CH₃）₂CHCH₂COOCH₂CH₂CH （CH₃）₂+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CHBr+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O；（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+（CH₃）₂CHCH₂COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$（CH₃）₂CHCH₂COOCH₂CH₂CH （CH₃）₂+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，計(jì)算確定A的分子式是關(guān)鍵，注意掌握掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．